17α-methyl-5β-androstane-3α,17β-diol | 641-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-methyl-5β-androstane-3α,17β-diol
• 英文别名: 17β-methyl-5β-androstane-3α,17α-diol；17α-methyl-5β-androstan-3α,17β-diol；17-Methyl-5β-androstan-3α,17β-diol；Androstan-3,17-diol, 17-methyl-, (3alpha,5beta,17beta)-；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 641-84-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QGKQXZFZOIQFBI-BJOXDUDZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-methyl-5β-androstane-3α,17β-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 17β-methyl-5β-androstane-3α,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17α-methyl-5β-androstane-3α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Proton magnetic resonance spectra of 17ξ-Hydroxy-17ξ-methyl-5ξ-androstane C-3 ketone and c-3ξ alcohol isomers in chloroform-d and pyridine-d5

  摘要：

  17 alpha-Hydroxy-17 beta-methyl-5 beta-androstan-3-one,17 beta-methyl-5 alpha-androstane-3 alpha,17 alpha-diol,17 beta-methyl-5 alpha-androstane-3 beta,17 alpha-diol,17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta,17 beta-diol,17 beta-methyl-5 beta-androstane-3 alpha,17 alpha-diol and 17 beta-methyl-5 beta-androstane-3 beta,17 alpha-diol were synthesized for the first time. 1H NMR spectra of all four 17 xi-hydroxy/17 xi-methyl C-3 ketones and all eight C-3 alcohols were recorded in chloroform-d and pyridine-d5. Pyridine-induced chemical shifts are discussed. Thin-layer chromatographic data are given.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90088-0

文献信息

• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• New Insights into the Metabolism of Methyltestosterone and Metandienone: Detection of Novel A-Ring Reduced Metabolites
  作者：Steffen Loke、Lingyu Liu、Maxi Wenzel、Heike Scheffler、Michele Iannone、Xavier de la Torre、Nils Schlörer、Francesco Botrè、Annekathrin Martina Keiler、Matthias Bureik、Maria Kristina Parr

  DOI：10.3390/molecules26051354

  日期：——

  the previously reported detection of long-term metabolites with a 17ξ-hydroxymethyl-17ξ-methyl-18-nor-5ξ-androst-13-en-3ξ-ol structure in the chlorinated metandienone analog dehydrochloromethyltestosterone (“oral turinabol”), in this study we investigated the formation of similar metabolites of metandienone and 17α-methyltestosterone with a rearranged D-ring and a fully reduced A-ring. Using a semi-targeted

  美二烯酮和甲基睾酮是口服活性合成代谢雄激素类固醇，具有 17α-甲基结构，在体育运动中被禁止，但在反兴奋剂分析中经常被检测到。继之前报道在氯化间二烯酮类似物脱氢氯甲基睾酮（“口服特力补”）中检测到具有 17ψ-羟甲基-17ψ-甲基-18-nor-5ψ-androst-13-en-3ψ-ol 结构的长期代谢物后，在这项研究中，我们研究了具有重新排列的 D 环和完全还原的 A 环的间二烯酮和 17α-甲基睾酮的类似代谢物的形成。使用半靶向方法，包括合成参考化合物、两种非对映异构体物质，即。 17α-羟甲基-17β-甲基-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol 及其 5α-类似物在施用甲基睾酮后被鉴定。在美二酮给药后的尿液中，仅检测到 5β-代谢物。此外，除了筛选程序中包含的经典代谢物外，在两次给药的尿液中还鉴定出了 3α,5β-四氢表甲基睾酮。除了适用于反兴奋剂分析之外，这些结果还为
• Angiostatic steroids
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：EP1236471A2

  公开（公告）日：2002-09-04

  Angiostatic steroids for use in controlling neovascularization and ocular hypertension are disclosed. Pharmaceutical compositions of the angiostatic steroids and methods for their use in treating neovascularization and ocular hypertension, including controlling the ocular hypertension associated with primary open angle glaucoma, are disclosed. In addition, the combination of the compounds with glucocorticoids for the prevention of elevated intraocular pressure during the treatment of inflammation is disclosed.

  本研究公开了用于控制新生血管和眼压的血管收缩类固醇。本发明公开了血管收缩类固醇的药物组合物及其用于治疗新生血管和眼压升高（包括控制与原发性开角型青光眼相关的眼压升高）的方法。此外，还公开了这些化合物与糖皮质激素的组合，用于在治疗炎症期间预防眼压升高。
• Sustained release eye drop formulations
  申请人：Ramscor, Inc.

  公开号：US10744202B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  This invention provides for biocompatible, biodegradable eye drop pharmaceutical formulations useful for the treatment of ocular indications. In particular, tocopherols and their esters of low water solubility, notably α-tocopheryl acetate, are exceptional vehicles for biocompatible, nonirritating topical eye drop formulations that provide sustained release of active agents.

  本发明提供了生物相容性、可生物降解的滴眼液药物制剂，可用于治疗眼部疾病。特别是，生育酚及其低水溶性酯类，尤其是 α-生育酚乙酸酯，是生物相容性、无刺激性、可持续释放活性剂的外用眼药水制剂的理想载体。
• Angiostatic agents and methods and compositions for controlling ocular hypertension
  申请人：Bingaman P. David

  公开号：US20050239760A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Compositions of angiostatic agents for treating choroidal neovascularization resulting from ocular surgery or from trauma to ocular tissue and methods for their use are disclosed.

  本研究公开了用于治疗眼部手术或眼部组织创伤导致的脉络膜新生血管的血管抑制剂组合物及其使用方法。