2-溴-4-甲基苄胺 | 865718-75-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基苄胺
• 中文别名: 1-BOC-3-(4-三氟甲基-苯甲酰胺)-氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methylphenyl)methanamine
• 英文别名: (2-bromo-4-methylphenyl)methanamine；2-Bromo-4-methylbenzylamine
• CAS: 865718-75-8
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• 分子量: 200.078
• InChiKey: CUAWKONXRGUEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苄胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘支持的分子内CH胺化和在可见光下的氧化反应合成菲啶。

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01390
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-溴-4-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776

文献信息

• Copper-catalyzed domino reaction between 1-(2-halophenyl)methanamines and amidines or imidates for the synthesis of 2-substituted quinazolines
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.066

  日期：2014.5

  between 1-(2-bromophenyl)methanamines and amidines using K3PO4 as the base, pivalic acid as the additive, and aerial oxygen as the oxidant gives access to substituted quinazolines in a single step with yields in the range between 43 and 90%. It is assumed that the reaction proceeds as a Cu(I)-catalyzed intermolecular N-arylation followed by an intramolecular nucleophilic substitution and a Cu(II)-catalyzed

  以K 3 PO 4为碱，新戊酸为添加剂，空气中的氧气为氧化剂的1-（2-溴苯基）甲胺和am之间的CuI催化的多米诺反应使一步反应可得到取代的喹唑啉范围介于43％和90％之间。假定该反应以Cu（I）催化的分子间N-芳基化进行，然后进行分子内亲核取代和Cu（II）催化的氧化。am可以被酰亚胺取代，反应也可以与1-（2-碘苯基）甲胺一起进行。
• Metal‐Free Aminoiodination of Alkynes Under Visible Light Irradiation for the Construction of a Nitrogen‐Containing Eight‐Membered Ring System
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Tane Marina、Shun Nishibe、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.202100019

  日期：2021.6.8

  method for the synthesis of dihydrodibenzo[c,e]azocine derivatives via a regioselective intramolecular aminoiodination of alkynes under visible light irradiation has been developed. This protocol uses a combination of iodine and hypervalent iodine to realize a sulfonamidyl radical, followed by intramolecular addition to alkyne to form a vinyl radical. Subsequent trapping of iodine radical affords an 8-membered

  已经开发了一种在可见光照射下通过炔烃的区域选择性分子内氨基碘化合成二氢二苯并 [ c , e ]azocine 衍生物的方法。该协议使用碘和高价碘的组合来实现磺酰胺基自由基，然后分子内加成到炔以形成乙烯基自由基。随后碘自由基的捕获提供了一个 8 元杂环。还展示了获得的碘化 8 元杂环在 Suzuki-Miyaura 偶联和脱碘中的应用。
• Asymmetric Hydrogenation of Dibenzo[<i>c,e</i>]azepine Derivatives with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Shanshan Zhang、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01859

  日期：2019.7.19

  An efficient Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of dibenzo[c,e]azepines is reported. A series of seven-membered cyclic amines were obtained with moderate to excellent enantioselectivity. The catalyst counteranion played an important role in achieving high-level chiral induction. Moreover, a one-pot synthesis of chiral 6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines via two-step reductive amination was also developed

  报道了有效的Ru催化的二苯并[ c，e ] a庚因的不对称氢化。获得了一系列具有中等至优异对映选择性的七元环胺。催化剂抗衡阴离子在实现高水平手性诱导中起着重要作用。此外，还开发了通过两步还原胺化反应一锅合成手性6,7-二氢-5 H -dibenz [ c，e ]氮杂。
• Multicomponent/Palladium-Catalyzed Cascade Entry to Benzopyrrolizidine Derivatives: Synthesis and Antioxidant Evaluation
  作者：Luis D. Miranda、Eduardo Hernández-Vázquez

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01742

  日期：2015.11.6

  The prepared heterocyclic scaffolds are decorated with several substituents and incorporate a benzopyrrolizidine-fused system, along with an embedded cinnamic acid derivative, two privileged medicinal chemistry scaffolds. Additionally, since some of the compounds are derived from the well-known antioxidants ferulic and sinapinic acids, they were tested for their in vitro antioxidant capacity. The

  报道了一种通用且有效的方案，用于合成高度取代的苯并吡咯啉核苷（四氢-3 H-吡咯并[2,1- a ] isoindol-3-ones）。该策略由Ugi四组分反应/消除方法组成，以提供包含反式肉桂酸衍生物和不同取代的2-溴苄胺的脱氢丙氨酸，然后进行钯催化的5-exo-trig / 5-exo-trig级联碳环化过程。令人欣喜的是，由于顺式异构体的结构要求，苯并吡咯并咪唑类化合物的收率中等至良好（42-77％），Z形几何-β-氢化物消除。制备的杂环支架上装饰有多个取代基，并结合了苯并吡咯并咪唑融合的系统，以及嵌入的肉桂酸衍生物，两种特权的药物化学支架。另外，由于某些化合物衍生自众所周知的抗氧化剂阿魏酸和芥子酸，因此对它们的体外抗氧化能力进行了测试。数据表明，具有对羟基基团的化合物在硫代巴比妥酸反应性物质测定中显示出适度的2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性，并且在防止脂过氧化方面是有效的抗氧化剂。
• Synthesis of a Unique Isoindoline/Tetrahydroisoquinoline-based Tricyclic Sultam Library Utilizing a Heck-aza-Michael Strategy
  作者：Qin Zang、Salim Javed、Patrick Porubsky、Farman Ullah、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Fatima Z. Basha、Michael G. Organ、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/co200181x

  日期：2012.3.12

  The synthesis of a unique isoindoline- and tetrahydroisoquinoline (THIQ)-containing tricyclic sultam library, utilizing a Heck-aza-Michael (HaM) strategy is reported. Both isoindoline and THIQ rings are installed through a Heck reaction on a vinylsulfonamide, followed by one-pot deprotection and intramolecular aza-Michael reaction. Subsequent cyclization with either paraformaldehyde condensation or

  据报道，利用Heck-Aza-Michael（HaM）策略合成了一个独特的含异吲哚啉和四氢异喹啉（THIQ）的三环舒马酸文库。异吲哚啉环和THIQ环均通过Heck反应安装在乙烯基磺酰胺上，然后进行一锅脱保护和分子内aza-Michael反应。随后用低聚甲醛缩合或1,1'-羰基二咪唑偶合进行的环化反应会生成各种三环磺胺。总体而言，使用该策略构建了具有160个成员的这些舒马酸及其异吲哚啉/ THIQ和仲磺酰胺前体的文库。