9-methylphenanthridine | 18860-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methylphenanthridine
• 英文别名: 9-Methyl-phenanthridine
• CAS: 18860-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: DWWFVBWGMXKEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  365.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylphenanthridine 在 lithium diisopropyl amide 、 硝酸甲酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到6-nitromethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorination and chlorination of nitroalkyl groups

  摘要：

  Heterocycles substituted with a nitromethyl (CH2NO2) or phenyl-nitromethyl (CHPhNO2) group were prepared by reaction of a methyl- or phenylmethyl-substituted heterocycle, respectively, with lithium di-isopropylamide followed by quenching the intermediate carbanion with methyl nitrate. Conversion of CH2NO2 attached to an alkyl or aryl moiety into a dichloronitromethyl (CCl2NO2) group was achieved using N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) in dichloromethane. Similarly, CH2NO2 attached to an alkyl or aryl group was converted into difluoronitromethyl (CF2NO2) using either 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis( tetrafluoroborate) (Selectfluor (TM)) or N-fluorobenzenesulfonimide with DBU as base and dichloromethane as solvent. Reaction of omega-nitroacetophenone with Selectfluor/DBU in dimethylformamide followed by acidification and distillation gave the parent difluoronitromethane in a useful 'one-pot' procedure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.020
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-7-methylsulfanylphenanthridine 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到9-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过1-N-苯磺酰基-3- [双（甲硫基）亚甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的芳香族化反应合成取代的菲啶和苯并[j]菲啶的区域特异性新方法

  摘要：

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00609-7

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Expeditious synthesis of phenanthridines through a Pd/MnO₂-mediated C–H arylation/oxidative annulation cascade from aldehydes, aryl iodides and amino acids
  作者：Jian Fan、Li Li、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1039/d0cc00300j

  日期：——

  The expeditious construction of phenanthridine scaffolds via a Pd/MnO2-mediated C-H arylation/oxidative annulation cascade involving aldehydes, aryl iodides and amino acids is disclosed. This reaction proceeds smoothly involving the formation of multiple chemical bonds with the tolerance of a wide range of functional groups. The control experiments suggest a radical mechanism for C-N bond formation

  公开了通过Pd / MnO 2介导的CH芳基化/氧化环化级联反应，涉及醛，芳基碘化物和氨基酸，快速构建菲啶支架。该反应顺利进行，涉及形成多个化学键，且具有宽泛的官能团耐受性。对照实验表明，通过MnO2促进亚胺化合物的氧化环化形成CN键的自由基机理。通过直接获得具有生物活性的天然生物碱三方酸及其类似物已证明了该转化的合成效用。
• Photocyclization synthesis of phenanthridine and its derivatives under direct dehydrogenation conditions
  作者：Wen-Qing Zhu、Jin Zhang、Pan Fan、Lan-Ting Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Yang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152734

  日期：2021.2

  synthesizing phenanthridines by photocyclization has been established. This method does not require inert gas protection, does not require transition metal catalysts and is environmentally friendly, efficient and convenient. It is proposed to use (E)-N,1-diphenylformimines as substrates to synthesize phenanthridine and its derivatives by ultraviolet light, which provides a new synthesis route for further research

  建立了一种通过光环化合成菲啶的新方法。该方法不需要惰性气体保护，不需要过渡金属催化剂，并且是环境友好，有效和方便的。提出以（E）-N，1-二苯基甲亚胺为底物通过紫外光合成菲啶及其衍生物，为进一步研究光环化合成菲啶提供了一条新的合成途径。合成了八种新的菲啶化合物。其结构的确认为进一步研究其性能和挖掘其应用潜力提供了物质基础。该方法的建立进一步拓宽了菲啶化合物的合成途径。
• 一种菲啶及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107778239A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种式(I)所示的菲啶及其衍生物的合成方法，所述合成方法是以式(Ⅱ)所示的邻芳基苯磺酰亚胺为原料,于有机溶剂中在[Cu]/Selectfluor催化体剂的作用下反应制得相应的目标产物(I)。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。