prenylhydroquinone | 5919-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prenylhydroquinone
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene；2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,4-diol；2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,4-diol；2-(3-methyl-2-butenyl)-hydroquinone；2-prenyl-1,4-hydroquinone；ortho-prenylhydroquinone；1,4-Benzenediol, 2-(3-methyl-2-butenyl)-
• CAS: 5919-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RPIWRSVHAHNACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  331.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenylhydroquinone 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-hydroxy-2,2-dimethyl-3‑chromen
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-丙基烯基苯甲酸 在 monooxygenase from Boreostereum vibrans 作用下， 生成 prenylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  来自气孔杆菌的单加氧酶催化不同的Vibralactone生物合成途径中的氧化脱羧。

  摘要：

  常有人提出将异戊烯基4-羟基苯甲酸酯氧化脱羧成异戊烯基对苯二酚用于异戊烯化（氢）醌衍生物（有时是甲萜类）的生物合成，但迄今尚未报道相应的基因或酶。一种FAD结合单加氧酶（VibMO1）已被识别为可将异戊烯基4-羟基苯甲酸酯转化为异戊烯基对苯二酚，并可能参与了拟南芥纤毛虫中的草酸内酯和其他类戊二烯酮的生物合成。。补给3-烯丙基-4-羟基苄基醇是振动内酯途径中间体3-异戊烯基-4-羟基苄基醇的类似物，产生了20种具有不同支架的类似物。这证明了从单一前体衍生出的骨架上截然不同的化合物的途径不同，从而首次发现了sh草酸酯来源的3-取代的γ-丁内酯的新型生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510928

文献信息

• Construction of a meroterpenoid-like compound collection by precursor-assisted biosynthesis
  作者：Panlong Ren、Xinyu Miao、Ting Tang、Yueting Wu、Jing Wang、Ying Zeng、Yun Li、Kun Gao、Yan-Long Yang

  DOI：10.1039/d0ob01235a

  日期：——

  generate NP-like compounds offer unique opportunities to access bioactive compounds. Here we present a new approach, precursor-assisted biosynthesis (PAB), for the creation of NP-like compounds by combination of artificial supplementation of common precursors and divergent post-modifications of precursor-deficient fungi. This method was applied to construct a meroterpenoid-like compound collection containing

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• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

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• Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Compounds Based on Toluquinol
  作者：Iván Cheng-Sánchez、José A. Torres-Vargas、Beatriz Martínez-Poveda、Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Miguel Ángel Medina、Francisco Sarabia、Ana R. Quesada

  DOI：10.3390/md17090492

  日期：——

  cytotoxic activity of this family of compounds could rely on the hydroquinone/benzoquinone part of the molecule, whereas the substituents might modulate the interaction of the molecule with their targets, changing either its activity or its selectivity. The methyl group is relevant for the cytotoxicity of toluquinol, since its replacement by other groups resulted in a significant loss of activity, and in

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• Avarol derivatives as competitive AChE inhibitors, non hepatotoxic and neuroprotective agents for Alzheimer’s disease
  作者：Giuseppina Tommonaro、Nuria García-Font、Rosa Maria Vitale、Boris Pejin、Carmine Iodice、Sixta Cañadas、José Marco-Contelles、María Jesús Oset-Gasque

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.036

  日期：2016.10

  inhibitory activity. The multiple pharmacological properties of avarol, thio-avarol and/or their derivatives prompted us to continue the in vitro screening, focusing on their AChE inhibitory and neuroprotective effects. Due to the complex nature of Alzheimer’s disease (AD), there is a renewed search for new, non hepatotoxic anticholinesterasic compounds. This paper describes the synthesis and in vitro biological

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• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Coscinosulfate. A New Selective Inhibitor of Cdc25 Protein Phosphatase
  作者：Stéphane Poigny、Samia Nouri、Angèle Chiaroni、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1021/jo010154c

  日期：2001.11.1

  total synthesis of coscinosulfate 1, a metabolite isolated from a sea sponge, starting from (+)-sclareolide 3 is described. The convergent synthesis strategy relies on the coupling of sulfone 21 with the bromide 26. The sulfone fragment 21 was obtained by successive asymmetric aldol reaction with aldehyde 2 to introduce the stereocenters at C-12 and C-13, followed by one-carbon homologation via Horner-Wadsworth-Emmons

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