6-hydroxy-2,2-dimethyl-3‑chromen | 19012-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2-dimethyl-3‑chromen
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-hydroxy-2H-chromene；6-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene；6-hydroxy-2,2-dimethylchrom-3-ene；6-hydroxy-2,2-dimethyl-3-chrom；2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ol；2,2-dimethylchromen-6-ol；2H-1-Benzopyran-6-ol, 2,2-dimethyl-
• CAS: 19012-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HZEJCQNPSQORHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  307.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2-dimethyl-3‑chromen 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 乙醇 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethylpyrano[2,3-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  铬烯的研究。第9部分。苯二醌的合成

  摘要：

  描述了2，2-二甲基色烯-5，8-醌，2，2-二甲基色烯-6，7-醌和6，7-二甲氧基-2，2-二甲基色烯-5，8-醌的合成。这些化合物及其环氧乙烷衍生物易于被富电子的二烯生物还原，因此作为可能的抗肿瘤烷基化剂受到关注。

  DOI：

  10.1039/p19900002979
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 氢气 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2,2-dimethyl-3‑chromen
  参考文献：
  名称：

  Banerji, A.; Goomer, N. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 885 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• [EN] NOVEL USE OF SUBSTITUTED 2H-CHROMENS AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DES 2H-CHROMÈNES SUBSTITUÉS ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019185898A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention is directed towards the use of 2H-chromens and their derivatives of formula (I) and/or of formula (II) wherein R1 and R2 are independently from each other H or C1-11-alkyl or (CH2)n— OH with n being an integer from 1 to 6 or R1 and R2 together represent a keto group, and wherein R3, R4, R5, and R6 are independently from each other H or C1-6-alkyl or C1-6-alkoxy, and R7 is H or C1-6-alkyl, as antioxidants, especially in feed such as pet food and feed ingredients such as fish meal, insect meal and poultry meal, as well as PUFA-containing oil such as marine oil, microbial oil, fungal oil, algal oil and PUFA-containing plant oil. The present invention is further directed towards feed ingredients and feed for insects, aquatic and terrestrial animals comprising such 2H- chromens and their derivatives of formula (I) and/or of formula (II).

  本发明涉及使用2H-香豆素及其衍生物的公式(I)和/或公式(II)，其中R1和R2分别独立于H或C1-11-烷基或(CH2)n— OH，其中n为1至6之间的整数，或者R1和R2一起代表一个酮基，且其中R3、R4、R5和R6分别独立于H或C1-6-烷基或C1-6-烷氧基，R7为H或C1-6-烷基，作为抗氧化剂，特别是在饲料中，如宠物食品和饲料成分，如鱼粉、昆虫粉和禽畜粉，以及PUFA含量较高的油，如海洋油、微生物油、真菌油、藻类油和富含PUFA的植物油。本发明还涉及含有这些2H-香豆素及其衍生物的公式(I)和/或公式(II)的饲料成分和饲料，用于昆虫、水生动物和陆生动物。
• Photoinduced Irreversible Intramolecular Proton Transfer of Arnebinones B, D, and E: The Case of Photoenolization at the <i>p</i>-Benzoquinone-CH₂/CH-π System
  作者：Hai-Wei Yan、Ling-Hao Zhao、Xu Zhang、Ya-Nan Yang、Xiang Yuan、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00830

  日期：2021.11.26

  researched in the homologous meroterpenoids by HPLC monitoring and DFT calculations. A “p-benzoquinone-CH2/CH-π” moiety in the structure was the common key feature for the occurrence of this type of photoenolization reaction. The product transformation processes and universality of this photoinduced irreversible proton transfer reaction were analyzed together with the cytotoxic activities of arnebinones B

  已发现Arnebinones B、E 和 D ( 1-3 )对光敏感，在光触发时会产生复杂多样的质子转移产物。1的独特的两步不可逆分子内质子转移产生了五种比例混合物，其中四种具有有趣的双平面手性。通过HPLC监测和DFT计算，首次在同源类二萜中观察和研究了环状双键前所未有的定向差向异构化平衡。A“对苯醌-CH 2结构中的/CH-π”部分是这种光烯醇化反应发生的共同关键特征。分析了这种光诱导的不可逆质子转移反应的产物转化过程和普遍性，并分析了阿尼比酮 B、D 和 E 及其光反应产物的细胞毒活性。
• Structure-activity relationship studies on thiaplidiaquinones A and B as novel inhibitors of Plasmodium falciparum and farnesyltransferase
  作者：Melissa M. Cadelis、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Joëlle Dubois、Marcel Kaiser、Jean Michel Brunel、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.029

  日期：2017.8

  thiaplidiaquinones A and B and their respective non-natural dioxothiazine regioisomers have been shown to inhibit mammalian and protozoal farnesyltransferase (FTase) with the regioisomers exhibiting activity in the nanomolar range. In order to explore the structure-activity relationship (SAR) of this class of marine natural products, analogues of thiaplidiaquinones A and B and their regioisomers were

  海洋类萜，类噻二醌A和B以及它们各自的非天然二氧噻吩嗪区域异构体已显示出抑制哺乳动物和原生动物的法呢基转移酶（FTase），其区域异构体在纳摩尔范围内具有活性。为了探索此类海洋天然产物的结构-活性关系（SAR），合成了噻二苯醌A和B及其区域异构体的类似物，其侧链中存在异戊二烯单元的数目发生变化，从而得到异戊二烯基和法呢基类似物。发现先前报道的香叶基系列化合物是最有效的FTase抑制剂，紧随其后的是新的法呢基系列。异戊二烯系列显示出最有效的抗疟原虫活性，但该系列也具有最强的细胞毒性。全面的，14也表现出低细胞毒性，将其鉴定为值得进一步探索的支架。
• Convenient synthesis of linear pyrano[3,2-g]-, [2,3-g]- and angular pyrano[3,2-f]coumarins from 4[(1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy]phenol
  作者：V. Baldoumi、D.R. Gautam、K.E. Litinas、D.N. Nicolaides

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.032

  日期：2006.8

  linear pyranocoumarins starting from 4-[(1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy]phenol and their transformation to the known coumarins xanthyletin, 8,8-dimethylpyrano[3,2-f]chromen-3(8H)-one and 7,7-dimethylpyrano[2,3-g]chromen-2(7H)-one is described.

  从4-[（（1,1-二甲基-2-丙炔基）氧基]苯酚开始，轻松制备新的4-烷氧基羰基角和线性吡喃香豆素，并将其转化为已知的香豆素黄嘌呤酮，8,8-二甲基吡喃并[3,2-描述了f ] chromen-3（8 H）-one和7,7-二甲基吡喃并[2,3 - g ] chromen-2（7 H）-one。