6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin | 78376-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
• 英文别名: 6,8-dibromo-5,7,3',4'-tetramethoxycatechin
• CAS: 78376-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂O₆
• 分子量: 504.172
• InChiKey: ZFHSLFCJTTUGPG-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin 在 正丁基锂 、 氧气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-acetoxy-3-O-benzyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227

文献信息

• Ecofriendly synthesis of halogenated flavonoids and evaluation of their antifungal activity
  作者：Roberta Bernini、Marcella Pasqualetti、Gianfranco Provenzano、Sabrina Tempesta

  DOI：10.1039/c5nj00258c

  日期：——

  Chlorinated catechin derivative 29 resulted in being the most active compound against Trichoderma koningii and Cladosporium cladosporioides, common saprotrophic soil and seed fungi.

  氯化儿茶素衍生物29显示出对常见的腐生土壤和种子真菌Trichoderma koningii和Cladosporium cladosporioides具有最高活性。
• Kolodziej, Herbert; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 343 - 350
  作者：Kolodziej, Herbert、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• McGraw, Gerald W.; Hemingway, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 973 - 978
  作者：McGraw, Gerald W.、Hemingway, Richard W.

  DOI：——

  日期：——
• Kiehlmann, E.; Tracey, A. S., Canadian Journal of Chemistry, <hi>1986</hi>, vol. 64, p. 1998 - 2005
  作者：Kiehlmann, E.、Tracey, A. S.

  DOI：——

  日期：——