3-O-benzyl-8-methoxycarbonyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin | 69119-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-O-benzyl-8-methoxycarbonyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
• CAS: 69119-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₈
• 分子量: 494.541
• InChiKey: VQBHSSLFSHMZIO-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-8-methoxycarbonyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到8-methoxycarbonyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-O-benzyl-8-methoxycarbonyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227