(2R,3S)-6,8-dibromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol | 88488-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-6,8-dibromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 88488-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₆
• 分子量: 448.065
• InChiKey: JVMDVJXYKSKCRX-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-6,8-dibromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-acetyl-6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Kolodziej, Herbert; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以71 %的产率得到(2R,3S)-6,8-dibromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  腺苷和牡荆中的新卤代黄酮及其对α-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  Adenosma bracteosum和Vitex negundo是甲氧基化黄酮类化合物的天然来源。关于多甲氧基化黄酮类衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制作用知之甚少。从A. bracteosum和V. negundo中分离得到18 种天然黄酮类化合物。合成了七种卤代衍生物。通过广泛的核磁共振分析和高分辨率质谱以及文献比较阐明了它们的化学结构。评估所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制作用。大多数化合物表现出良好的活性，IC 50值范围为 16.7 至 421.8 μM。6,8-二溴儿茶素是最活跃的化合物，IC 50值为 16.7 μM。进行的分子对接研究表明这些化合物是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300390

文献信息

• McGraw, Gerald W.; Hemingway, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 973 - 978
  作者：McGraw, Gerald W.、Hemingway, Richard W.

  DOI：——

  日期：——
• KIEHLMANN, E.;VAN, DER, MERWE, P. J.;HUNDT, H. K. L., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1983, 15, N 5, 341-348
  作者：KIEHLMANN, E.、VAN, DER, MERWE, P. J.、HUNDT, H. K. L.

  DOI：——

  日期：——
• BALLENEGGER, M. E.;RIMBAULT, C. G.;ALBERT, A. I.;WEITH, A. J.;COURBAT, P.+
  作者：BALLENEGGER, M. E.、RIMBAULT, C. G.、ALBERT, A. I.、WEITH, A. J.、COURBAT, P.+

  DOI：——

  日期：——