2,4-dimethoxy-5-(benzoylethynyl)pyrimidine | 115492-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(benzoylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(benzoethynyl)-2,4-dimethoxypyrimidine；5-(2-benzoylethynyl)-2,4-dimethoxypyrimidine；3-(2,4-Dimethoxy-5-pyrimidinyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one；3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 115492-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: BCMQVURTUKNVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(benzoylethynyl)pyrimidine 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 5-(benzoylethynyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶的合成和生物活性。

  摘要：

  通过用酰氯处理，由2,4-二甲氧基-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]嘧啶（2）以优异的产率合成5-（2-酰基乙炔基）-2,4-二甲氧基嘧啶（3-6）。无水氯化铝的存在。用氯三甲基硅烷和碘化钠的乙腈溶液将化合物3-6封端，得到相应的5-[（2-酰基-1-碘）乙烯基]尿嘧啶（7-10），将其在二恶烷中用氢氧化钾处理后得到相应的5- [ （2-酰基乙炔基）尿嘧啶（11-14）。发现5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶在体内对艾氏腹水癌（EAC）细胞有活性，最活跃的化合物是5-（2-苯甲酰基乙炔基）尿嘧啶（11）和5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶（12）。在带有EAC细胞的小鼠的情况下，分别针对化合物11和12获得281和300的T / C值。5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶还显示出针对CCRF-CEM和L1210 / 0肿瘤细胞系的体外活性。铅化合物5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶可有效抑制胸苷酸合成酶。

  DOI：

  10.1021/jm00169a026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 (R)-(6-(tert-butylsulfinyl)-2,3-dimethoxyphenyl)diisopropylphosphine 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(benzoylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称羰基炔基化：轴向手性炔酮的合成

  摘要：

  炔酮是生物活性分子的重要骨架，也是有机合成的重要组成部分，因此人们在其制备方面付出了巨大的努力。然而，引入前手性底物来构建带有手性框架的炔酮迄今为止尚未实现。在此，我们报道了 Pd/-催化的不对称羰基化炔基化的第一个例子，一种非经典羰基化 Sonogashira 型方法（由亲核试剂产生的酰基-Pd(II) 物种）。以环状二芳基碘鎓盐为前手性底物，制备了多种轴向手性炔酮，其具有良好的官能团耐受性（39个实例）、令人满意的收率（71%-96%）和优异的对映选择性（一般为94%-99%）。还进行了生物活性化合物的合成、放大实验和有用的转化，以证明该过程的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109212

文献信息

• A silicon-mediated synthesis of novel 5-substituted 2,4-dimethoxypyrimidines and 5-substituted uracils
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、Anjali Majumdar、Lakshmi N. Choudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96775-3

  日期：1987.1

  A highly efficient and general method for the synthesis of 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimethoxypyrimidines starting from 2,4-dimethoxy-5-/2-(trimethylsilyl)ethynyl/pyrimidine is described. The 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimechoxypyrimidines have been converted to 5-(2-acyl-1-iodovinyl) uracils and 5-(2-acylethynyl) uracils.

  描述了从2，4-二甲氧基-5- / 2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基/嘧啶开始合成5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二甲氧基嘧啶的高效且通用的方法。5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二苯氧基嘧啶已被转化为5-（2-酰基-1-碘乙烯基）尿嘧啶和5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶。
• Synthesis of 5-(acylethynyl)uracils and their corresponding 2′-deoxyribonucleosides through palladium-catalysed reactions
  作者：Nitya G. Kundu、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1039/p19930002657

  日期：——

  Good yields of the title uracils were obtained by using the palladium-catalysed reaction between 5-iodo-2,4-dimethoxypyrimidine and substituted propargylic alcohols rather than the corresponding ketones. The same strategy works for coupling with the 5-iodo-2'-deoxyuridines.
• Kundu, Nitya G.; Chaudhuri, Lakshmi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1677 - 1682
  作者：Kundu, Nitya G.、Chaudhuri, Lakshmi

  DOI：——

  日期：——
• Kundu, Nitya G.; Choudhuri, Lakshmi N.; Das, Biswajit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1165 - 1166
  作者：Kundu, Nitya G.、Choudhuri, Lakshmi N.、Das, Biswajit

  DOI：——

  日期：——
• KUNDU, NITYA G.;DAS, BISWAJIT;SPEARS, C. PAUL;MAJUMDAR, ANJALI;KANG, SANG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1975-1979
  作者：KUNDU, NITYA G.、DAS, BISWAJIT、SPEARS, C. PAUL、MAJUMDAR, ANJALI、KANG, SANG+

  DOI：——

  日期：——