5-<2-(o-chlorobenzoyl)ethynyl>-2,4-dimethoxypyrimidine | 115492-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<2-(o-chlorobenzoyl)ethynyl>-2,4-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 115492-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 302.717
• InChiKey: FGFSJHYZMBGHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-(o-chlorobenzoyl)ethynyl>-2,4-dimethoxypyrimidine 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-<2-(o-chlorobenzoyl)ethynyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  新型5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶的合成和生物活性。

  摘要：

  通过用酰氯处理，由2,4-二甲氧基-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]嘧啶（2）以优异的产率合成5-（2-酰基乙炔基）-2,4-二甲氧基嘧啶（3-6）。无水氯化铝的存在。用氯三甲基硅烷和碘化钠的乙腈溶液将化合物3-6封端，得到相应的5-[（2-酰基-1-碘）乙烯基]尿嘧啶（7-10），将其在二恶烷中用氢氧化钾处理后得到相应的5- [ （2-酰基乙炔基）尿嘧啶（11-14）。发现5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶在体内对艾氏腹水癌（EAC）细胞有活性，最活跃的化合物是5-（2-苯甲酰基乙炔基）尿嘧啶（11）和5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶（12）。在带有EAC细胞的小鼠的情况下，分别针对化合物11和12获得281和300的T / C值。5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶还显示出针对CCRF-CEM和L1210 / 0肿瘤细胞系的体外活性。铅化合物5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶可有效抑制胸苷酸合成酶。

  DOI：

  10.1021/jm00169a026
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)乙炔基-三甲基硅烷 、 邻氯苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-<2-(o-chlorobenzoyl)ethynyl>-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  硅介导的新型5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶和5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  描述了从2，4-二甲氧基-5- / 2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基/嘧啶开始合成5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二甲氧基嘧啶的高效且通用的方法。5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二苯氧基嘧啶已被转化为5-（2-酰基-1-碘乙烯基）尿嘧啶和5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96775-3

文献信息

• A silicon-mediated synthesis of novel 5-substituted 2,4-dimethoxypyrimidines and 5-substituted uracils
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、Anjali Majumdar、Lakshmi N. Choudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96775-3

  日期：1987.1

  A highly efficient and general method for the synthesis of 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimethoxypyrimidines starting from 2,4-dimethoxy-5-/2-(trimethylsilyl)ethynyl/pyrimidine is described. The 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimechoxypyrimidines have been converted to 5-(2-acyl-1-iodovinyl) uracils and 5-(2-acylethynyl) uracils.

  描述了从2，4-二甲氧基-5- / 2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基/嘧啶开始合成5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二甲氧基嘧啶的高效且通用的方法。5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二苯氧基嘧啶已被转化为5-（2-酰基-1-碘乙烯基）尿嘧啶和5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶。
• KUNDU, NITYA G.;DAS, BISWAJIT;SPEARS, C. PAUL;MAJUMDAR, ANJALI;KANG, SANG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1975-1979
  作者：KUNDU, NITYA G.、DAS, BISWAJIT、SPEARS, C. PAUL、MAJUMDAR, ANJALI、KANG, SANG+

  DOI：——

  日期：——
• KUNDU, NITYA G.;DAS, BISWAJIT;MAJUMDAR, ANJALI;CHOUDHURI, LAKSHMI N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5543-5546
  作者：KUNDU, NITYA G.、DAS, BISWAJIT、MAJUMDAR, ANJALI、CHOUDHURI, LAKSHMI N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of novel 5-(2-acylethynyl)uracils
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、C. Paul Spears、Anjali Majumdar、San Ihn Kang

  DOI：10.1021/jm00169a026

  日期：1990.7

  corresponding 5-(2-acylethynyl)uracils (11-14). The 5-(2-acylethynyl)uracils were found to be active against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cells in vivo, the most active compounds being 5-(2-benzoylethynyl)uracil (11) and 5-(2-p-toluoylethynyl)uracil (12). The T/C values of 281 and 300 were obtained for compounds 11 and 12, respectively, in the case of mice bearing EAC cells. The 5-(2-acylethynyl)uracils

  通过用酰氯处理，由2,4-二甲氧基-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]嘧啶（2）以优异的产率合成5-（2-酰基乙炔基）-2,4-二甲氧基嘧啶（3-6）。无水氯化铝的存在。用氯三甲基硅烷和碘化钠的乙腈溶液将化合物3-6封端，得到相应的5-[（2-酰基-1-碘）乙烯基]尿嘧啶（7-10），将其在二恶烷中用氢氧化钾处理后得到相应的5- [ （2-酰基乙炔基）尿嘧啶（11-14）。发现5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶在体内对艾氏腹水癌（EAC）细胞有活性，最活跃的化合物是5-（2-苯甲酰基乙炔基）尿嘧啶（11）和5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶（12）。在带有EAC细胞的小鼠的情况下，分别针对化合物11和12获得281和300的T / C值。5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶还显示出针对CCRF-CEM和L1210 / 0肿瘤细胞系的体外活性。铅化合物5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶可有效抑制胸苷酸合成酶。