phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 88567-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 88567-59-3
• 化学式: C₆₇H₆₈O₁₀S
• 分子量: 1065.34
• InChiKey: SMXUSUDJHVHRQS-ULOZXRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  重新评估植物毒素Rhynchosporoside：糖苷配基的附着

  摘要：

  摘要鼻孢子苷的糖苷配基已被确定为1,2-丙二醇，其连接位点已从糖苷配基的O-2转移到O-1。报道了先前被认为是植物毒性化合物的相应纤维二糖苷的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84007-5
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。
• Synthesis of blockwise alkylated (1→4) linked trisaccharides as surfactants: influence of configuration of anomeric position on their surface activities
  作者：Atsushi Nakagawa、Hiroshi Kamitakahara、Toshiyuki Takano

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.034

  日期：2011.9

  alcoholysis of cellulose ethers and glycosylation of phenyl thio-cellobioside derivatives. Their surface activities in aqueous solution depended on their chemical structures: alpha- or beta-(1-->4) linkage between hydrophilic cellobiosyl and hydrophobic glucosyl blocks, methyl or ethyl groups of hydrophobic glucosyl block, and alpha- or beta-linked ether group at the C-1 of hydrophobic glucosyl block. The

  29/71（16））是通过组合方法合成的，包括酸催化纤维素醚的醇解和苯基硫代纤维二糖苷衍生物的糖基化。它们在水溶液中的表面活性取决于它们的化学结构：亲水性纤维二糖基和疏水性葡萄糖基嵌段之间的α-或β-（1→4）键，疏水性葡萄糖基嵌段的甲基或乙基以及α-或β-连接的醚疏水性葡糖基嵌段的C-1处的基团。还研究了α-和β-糖苷对表面活性的混合作用。结果，乙基β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O-ethyl-ta-d-吡喃葡萄糖苷7（GβGαEβ）具有最高的表面活性，化合物7的临界胶束浓度（CMC）和γ（CMC）（在CMC处的表面张力）值分别为0.5mM（约0.03wt％）和34.5mN / m。除化合物9和10外，α-糖苷和β-糖苷混合物的表面张力几乎等于纯化合物的表面张力。没有纯化过程的α-糖苷和β-糖苷混合物的合成比纯化合物更容易
• A Stereoselective Ring-Closing Glycosylation via Nonglycosylating Pathway
  作者：Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jo5006763

  日期：2014.6.20

  Two glycosyl partners were first coupled with as ester linkage, which upon reductive acetylation produced an α-acetoxy ether group. The subsequent activation with TfOH triggered the ring-closing process and provided the corresponding glycosidic bond in high β-selectivity without relying on neighboring group participation.

  首先将两个糖基配偶体作为酯键偶联，该酯键在还原性乙酰化作用下产生α-乙酰氧基醚基。随后用TfOH的活化触发了闭环过程，并以高β-选择性提供了相应的糖苷键，而无需依赖相邻基团的参与。
• Facile synthesis of sugar lactols via bromine-mediated oxidation of thioglycosides
  作者：Shuai Meng、Bishwa Raj Bhetuwal、Padam P. Acharya、Jianglong Zhu

  DOI：10.1080/07328303.2019.1581889

  日期：2019.2.12

  Synthesis of a variety of sugar lactols (hemiacetals) has been accomplished in moderate to excellent yields by using bromine-mediated oxidation of thioglycosides. It was found that acetonitrile is the optimal solvent for this oxidation reaction. This approach involving bromine as oxidant is superior to that using N-bromosuccinimide (NBS) which produces byproduct succinimide often difficult to separate from the lactol products.[GRAPHICS].