benzyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside | 84553-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 84553-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: MRWPZRCMSORCDQ-FGLRWDAESA-N

物化性质

• 沸点：
  727.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-O-β-galactopyranosyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  The Koenigs-Knorr reaction of benzyl 4,6-O-benzylidene-β-d-galactopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88277-9
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 calcium sulfate 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 benzyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Koenigs-Knorr reaction of benzyl 4,6-O-benzylidene-β-d-galactopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88277-9

文献信息

• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides: Part II, enzymic synthesis in situ of various acceptor glycosides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80063-6

  日期：1988.9

  trimethylsilylethanol, respectively. Similarly, α- d -galactosidase catalysed the formation of allyl α- d -galactopyranoside from raffinose and allyl alcohol. The galactosides were used as acceptors for the preparation of the following disaccharide glycosides: β- d -Gal-(1→3)-β- d -Gal-OCH2CHCH2, β- d -Gal-(1→6)-β- d -Gal-OCH2CHCH2, β- d -Gal-(1→3)-β- d -Gal-OBn, β- d -Gal-(1→6)-β- d -Gal-OBn, β- d -Gal-(1→3)-β-

  摘要β-d-半乳糖苷酶分别诱导了乳糖和烯丙醇，苄醇和三甲基甲硅烷基乙醇中1-20g的烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基乙基β-吡喃半乳糖苷的形成。类似地，α-d-半乳糖苷酶催化从棉子糖和烯丙醇形成烯丙基α-d-半乳糖吡喃糖苷。半乳糖苷被用作受体，用于制备以下二糖苷：β-d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-O CH = CH2，β-d -Gal-（1→6）-β -d -Gal-O CH = ，β-d -Gal-（1→3）-β-d -Gal-OBn，β-d -Gal-（1→6）-β-d -Gal-OBn，β -d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-OCH 2 CH 2 SiMe 3和α-d-Gal-（1→3）-α-d-Gal-OCH 2 CH 3 CH 2。β-d-半乳糖苷酶催化的反应足够有效，可以从乳糖和醇一锅制备各种β-连接的单-和半-半乳糖苷。
• Porcine liver (2 → 3)-α-sialyltransferase: substrate specificity studies and application of the immobilized enzyme to the synthesis of various sialylated oligosaccharide sequences
  作者：André Lubineau、Karine Basset-Carpentier、Claudine Augé

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00043-8

  日期：1997.5

  In search of substrate analogues for the porcine liver beta-D-Galp-(1 --> 3)-D-Galp-NAc: CMP-Neu5Ac-(2 --> 3')-alpha-sialyltransferase, three disaccharides beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-Galp-O-CH3 (5), beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-(2-OAc)-Galp-O-CH3 (7) and beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-(2-OAc)-Galp-O-Bn (11) were synthesized and tested with the enzyme. Disaccharide 7 turned out to be a very good substrate allowing a rapid access to the trisaccharide alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Galp-(1 --> 3)-P-D-(2-OAc)-Galp-O-CH3 (13) on a preparative scale using the crude enzyme immobilized on cationic exchanger. Trisaccharide 13 was further exploited, first as a sialyl donor in Trypanosoma cruzi trans-sialidase catalyzed reaction and second through acetolysis reaction as a source for the synthon alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-D-Gal (16). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.