3-chloropropyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 338744-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose]-[1→4]-2,3,6-tri-O-acetyl-3-chloropropyl-β-D-glucopyranose；3-chloropropyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；1-chloropropyl-2,3,6,2’,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-β-lactoside；(3-chloro-propyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；(3-Chlor-propyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]
• CAS: 338744-55-1
• 化学式: C₂₉H₄₁ClO₁₈
• 分子量: 713.087
• InChiKey: CHRBYURYCKWFPZ-IEXBOCDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  698.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride sodium azide 、 E_. coli sialic acid aldolase 、 N_. meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Photobacterium damsela α-2,6-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-azidopropyl O-(9-O-acetyl-5-glycolylamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的和非天然的α-2,6-连接的唾液酸的高效化学合成：P。damselaα-2,6-唾液酸转移酶，具有非常灵活的供体-底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600572
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-chloropropyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸乳糖糖苷和/或类似物、合成方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种唾液酸乳糖糖苷和/或类似物，其通式如下：本发明将化学法的灵活性和酶法的高区域选择性及高效性相结合，可简捷、高效和快速得到了系列唾液酸乳糖苷及其类似物，为神经氨酸酶抑制剂的设计和制备筛选提供了有效的方法。

  公开号：

  CN112480188A

文献信息

• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。
• Total synthesis of the aminopropyl functionalized ganglioside GM1
  作者：Bin Sun、Bo Yang、XueFei Huang

  DOI：10.1007/s11426-011-4449-x

  日期：2012.1

  GM1 is a common ganglioside pentasaccharide present on mammalian cell surface. It has been shown to play important roles in cellular communications and initiation of β-amyloid aggregation. In order to synthesize GM1, an efficient synthetic route was developed via a [3+2] strategy. The GM3 trisaccharide acceptor bearing an azido propyl group at the reducing end was prepared using the traditional acetamide

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。
• Glycosidase activated release of fluorescent 1,8-naphthalimide probes for tumor cell imaging from glycosylated ‘pro-probes’
  作者：Elena Calatrava-Pérez、Sandra A. Bright、Stefan Achermann、Claire Moylan、Mathias O. Senge、Emma B. Veale、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6cc06451e

  日期：——

  Glycosylated 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives can be selectively hydrolysed in situ by glycosidase enzymes to release the naphthalimide as a fluorescent imaging agent.

  糖基化的4-氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物可以被糖苷酶酶选择性地水解，释放萘酰亚胺作为荧光成像试剂。
• Carbohydrate-lipid constructs and their use in preventing or treating viral infection
  申请人：Kode Biotech Limited

  公开号：US09226968B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The invention relates to selected carbohydrate-lipid constructs and their use as mimics of ligands for receptors expressed by virus. In particular, the invention relates to the use of selected carbohydrate-lipid constructs in methods of inhibiting virus infection and/or promoting clearance of virus from infected subjects. Carbohydrate-lipid constructs selected for use in these methods where the virus is Human Immunodeficiency Virus (HIV) are provided.

  这项发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物及其用作模拟病毒受体表达的配体的用途。具体地，该发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物在抑制病毒感染和/或促进感染主体中的病毒清除的方法中的应用。提供了用于这些方法中的选定碳水化合物-脂质构造物，其中病毒为人类免疫缺陷病毒（HIV）。
• Assembly of Water‐soluble AIE‐active Fluorescent Organic Nanoparticles for Ratiometric Detection of Hypochlorite in Living Cells
  作者：Yi‐chen Liu、Wei Du、Guang‐jian Liu、Wei Zhou、Xiao‐jie Gao、Guo‐wen Xing

  DOI：10.1002/asia.202001325

  日期：2021.2.15

  fungicide. In this work, we designed an amphiphilic hydrazone fluorescent molecule THG‐1 containing hydrophilic sugar units and hydrophobic tetraphenylethylene unit for ratiometric detection of HOCl with high sensitivity and excellent selectivity based on HOCl‐triggered hydrolyzation reaction and aggregation‐induced emission (AIE) effect. The detection mechanism was verified by liquid chromatograph mass spectrometry

  次氯酸（HOCl）在许多生理过程中起着至关重要的作用，被广泛用作漂白剂，除臭剂和杀真菌剂。在这项工作中，我们基于HOCl触发的水解反应和聚集诱导发射（AIE）效果，设计了一种包含亲水性糖单元和疏水性四苯基乙烯单元的两亲hydr荧光分子THG-1，以高灵敏度和出色的选择性检测HOCl。通过液相色谱质谱实验和扫描电子显微镜（SEM）测试验证了检测机理。对比实验表明，乳糖单元和连接体的数目对于THG-1的组装和HOCl的检测至关重要。此外，THG-1 已成功用于活细胞中外源性和内源性HOCl的成像。