3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranoside | 499115-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranoside
• 英文别名: 3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranoside；(3’-bromopropoxy)-β-D-lactose heptaacetate
• CAS: 499115-16-1
• 化学式: C₂₉H₄₁BrO₁₈
• 分子量: 757.538
• InChiKey: HLRQWPHAPGCYLD-IEXBOCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranoside 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-azidopropyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CD22结合三糖的多价展示的合成。

  摘要：

  B细胞表面糖蛋白CD22与其生理配体的结合涉及多价相互作用。由于CD22可以影响B细胞抗原受体（BCR）信号传导，因此使CD22成簇的多价配体可能会影响B细胞反应。在这里，我们报告使用开环易位聚合（ROMP）的CD22结合三糖，Neu5Acalpha2,6Galbeta1,4Glc的荧光团标记的多价展示的有效合成。我们的合成策略涉及通过ROMP用三糖的氨丙基糖苷修饰N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯取代的聚合物。联轴器的共轭效率高；当相对于NHS酯基使用0.3当量的三糖衍生物时，结合到主链上的三糖配体的摩尔分数（chi）为0.3。荧光素标记的多价配体结合到表达CD22的细胞上。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00270-7
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 在 silver carbonate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-bromopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肽-糖结合物的多组分合成†

  摘要：

  近年来，人们对开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法的兴趣不断增长，因为具有明确定义的化学结构的天然糖肽或新糖缀合物是研究多种生物学现象的非常重要的工具。在这里，我们报道了一种新颖的，一锅三组分的合成方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率合成掺入六氟缬氨酸或天冬氨酸烷基酯残基的肽-脲共轭物。该反应已被用于通过区域特异性的四组分，一锅式连续多米诺骨牌反应过程，通过从容易获得的起始原料中原位生成糖-碳二亚胺反应，来合成各种结构多样的肽-糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c3ob27176e

文献信息

• Probing Bacterial Uptake of Glycosylated Ciprofloxacin Conjugates
  作者：Stephen J. Milner、Christopher T. Carrick、Kevin G. Kerr、Anna M. Snelling、Gavin H. Thomas、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Anne Routledge

  DOI：10.1002/cbic.201300512

  日期：2014.2.10

  More is not always better: Mono‐ and disaccharide‐functionalised ciprofloxacin conjugates have been synthesised and used as chemical probes of the bacterial uptake of glycosylated ciprofloxacin. The data suggest a lack of active uptake through sugar transporters and that the addition of a disaccharide results in a significant decrease in antimicrobial activity.

  并非总是总能取得更好的效果：单糖和二糖官能化的环丙沙星缀合物已被合成并用作糖基化环丙沙星细菌吸收的化学探针。数据表明缺乏通过糖转运蛋白的主动摄取，并且添加二糖导致抗微生物活性显着降低。
• Label-Free Detection of Lectins on Carbohydrate-Modified Boron-Doped Diamond Surfaces
  作者：Sabine Szunerits、Joanna Niedziǒłka-Jönsson、Rabah Boukherroub、Patrice Woisel、Jean-Sébastien Baumann、Aloysius Siriwardena

  DOI：10.1021/ac1016387

  日期：2010.10.1

  describes the label-free detection of carbohydrate−lectin interactions. The sensor consists of a boron-doped diamond (BDD) electrode terminated with alkynyl surface groups, which have been functionalized via the CuACC (copper(I)-catalyzed azide−alkyne cycloaddition) “click” reaction with carbohydrate analogues bearing an azido-terminating arm. In this work, electrochemical impedance spectroscopy (EIS)

  本文描述了碳水化合物-凝集素相互作用的无标记检测。该传感器由掺有炔基表面基团的掺硼金刚石（BDD）电极组成，该电极已通过CuACC（铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应）与带有叠氮基终止的碳水化合物类似物的“点击”反应进行了功能化。手臂。在这项工作中，电化学阻抗谱（EIS）被用作一种有效的技术，以探测表面结合的碳水化合物与其互补的凝集素伴侣之间的特异性相互作用，并且发现该反应取决于固定在其上的糖单元的相对密度。 BDD表面。具有60％表面结合的甘露糖的BDD界面对Lens culinaris lectin的检测极限为〜5±0.5 nM ，亲和常数为K A＝（2.63±0.5）×10 6 M -1。
• A Multifunctional <i>Pasteurella multocida</i> Sialyltransferase:  A Powerful Tool for the Synthesis of Sialoside Libraries
  作者：Hai Yu、Harshal Chokhawala、Rebekah Karpel、Hui Yu、Bingyuan Wu、Jianbo Zhang、Yingxin Zhang、Qiang Jia、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja0561690

  日期：2005.12.1

  A multifunctional sialyltransferase has been cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 and expressed in E. coli as a truncated C-terminal His6-tagged recombinant protein (tPm0188Ph). Biochemical studies indicate that the obtained protein is (1) an alpha2,3-sialyltransferase (main function), (2) an alpha2,6-sialyltransferase, (3) an alpha2,3-sialidase, and (4) an alpha2,3-trans-sialidase. The recombinant tPm0188Ph is a powerful tool in the synthesis of structurally diverse sialoside libraries due to its relaxed substrate specificity, high solubility, high expression level, and multifunctionality.