1-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]环丙烷羧酸 | 669066-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]环丙烷羧酸
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroacetylamino)cyclopropanecarboxylic acid；N-trifluoroacetyl-1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid；1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxylic acid；1-(trifluoroacetylamino)cyclopropanecarboxylic acid；1-(2,2,2-Trifluoroacetamido)cyclopropanecarboxylic acid；1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 669066-98-2
• 化学式: C₆H₆F₃NO₃
• 分子量: 197.114
• InChiKey: ZWFYYKVOJQHLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: heptane (142-82-5); isopropyl acetate (108-21-4))
• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]环丙烷羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(2-hydroxy-1-naphthyl)phenyl]ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL SUBSTITUTED N-(BIARYLMETHYL) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES
  [FR] N-(BIARYLMETHYLE) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES A SUBSTITUTION SULFONYLE

  摘要：

  N-(磺酰氧基联苯甲基)氨基环丙烷羧酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆向激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。

  公开号：

  WO2005016886A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL SUBSTITUTED N-(BIARYLMETHYL) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES
  [FR] N-(BIARYLMETHYLE) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES A SUBSTITUTION SULFONYLE

  摘要：

  N-(磺酰氧基联苯甲基)氨基环丙烷羧酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆向激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。

  公开号：

  WO2005016886A1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20130217702A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哚衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法，含有它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症症状中的用途。
• Cyclic α-amino acids as precursors for synthesis of 2-amino-3-hetarylpyrrolin-4-ones and their spiro derivatives
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Tatyana A. Volovnenko、Yulian M. Volovenko、Gennady V. Palamarchuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-012-0727-3

  日期：2012.5

  Abstractα-Aminoisobutanoic acid and some representatives of cyclic α-amino acids were converted to corresponding 1-phthalimido- and N-trifluoroacylated acid chlorides. Treatment of 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile with 1-phthalimidoacid chlorides in DMF unexpectedly gave 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propenenitrile. On the other hand, the reaction of hetarylacetonitriles with N-trifluoroacylated

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要
• Bradykinin B1 antagonists: Biphenyl SAR studies in the cyclopropanecarboxamide series
  作者：Scott D. Kuduk、Robert M. DiPardo、Ronald K. Chang、Christina N. Di Marco、Kathy L. Murphy、Richard W. Ransom、Duane R. Reiss、Cuyue Tang、Thomayant Prueksaritanont、Douglas J. Pettibone、Mark G. Bock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.040

  日期：2007.7

  SAR study of the biphenyl region of cyclopropanecarboxamide derived bradykinin B(1) antagonists was examined. Incorporation of a pyridine in place of the proximal phenyl ring and chlorination of the distal phenyl ring proved to be well tolerated and provided compounds with improved pharmacokinetic profiles, CNS penetration, and enhanced receptor occupancy.

  SAR研究了环丙烷甲酰胺衍生的缓激肽B（1）拮抗剂的联苯区域。事实证明，吡啶取代近端苯环的结合和远端苯环的氯化反应具有良好的耐受性，并为化合物提供了改善的药代动力学特征，中枢神经系统渗透性和增强的受体占有率。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2012059776A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R1- R6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哒衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于生产这些化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症状况中的使用。
• Convenient Synthesis and Isolation of 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acid (ACC) and N-Protected ACC Derivatives
  作者：Shawn Allwein、Elizabeth Secord、Andrew Martins、Jeffrey Mitten、Todd Nelson、Michael Kress、Ulf Dolling

  DOI：10.1055/s-2004-834793

  日期：——

  A convenient route to 1-aminocyclopropane-1-carboxyl­ic acid (1, ACC) and N-protected derivatives was developed. This route utilizes a bisalkylation of an O-benzyl glycine derived imine followed by global deprotection via hydrogenation. Direct isolation of ACC from a non-aqueous stream or efficient conversion to N-protected derivatives in a single flask is described.

  开发了一条方便的路线来合成1-氨基环丙酸（1，ACC）及其N保护衍生物。该路线利用了O-苄基甘氨酸衍生的亚胺的双烷基化反应，随后进行整体去保护反应，通过加氢处理。描述了从非水相流中直接分离ACC或在单个反应瓶中高效转化为N保护衍生物的方法。