(2,4-苯二甲基)乙酸 | 6331-04-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-苯二甲基)乙酸
• 中文别名: 2,4-二甲基苯乙酸
• 英文名称: 2,4-dimethylphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)acetic acid
• CAS: 6331-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00014369
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MWBXCWLRASBZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C
• 沸点：
  251.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0326 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为粉末状。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

(2,4-苯二甲基)乙酸作为苯乙酸衍生物，在医药和化工研究领域受到了越来越多的关注。其制备过程如下：在500 mL四口烧瓶中加入75 g水和118 g浓硫酸，于回流状态下缓慢滴加150 g 2,4-二甲基苯乙腈，并保温1小时后蒸出约30 g水。接着，在130～140℃下反应3小时。反应结束后，在100～110℃下沉降15分钟放出酸水，再补加100 g水后升温汽提除低沸物，并蒸出约50 g水后冷却结晶抽滤。所得湿酸于100℃真空脱水干燥后，最终得到成品(2,4-苯二甲基)乙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-苯二甲基)乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,4-dimethyl-phenyl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolones as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: simultaneous optimization of the C(3)-aryl and C(6)-substituents

  摘要：

  A series of 3-arylquinolones was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. A variety of substitution patterns of the 3-aryl substituent are described. The 3,4,5-trimethylphenyl substituent (23h) was found to he optimal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00318-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 氢碘酸 作用下， 生成 (2,4-苯二甲基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• Metal-free, catalytic regioselective oxidative conversion of vinylarenes: a mild approach to phenylacetic acid derivatives
  作者：Srujana Kodumuri、Swamy Peraka、Naresh Mameda、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Narender Nama

  DOI：10.1039/c5ra25296b

  日期：——

  A new synthetic approach towards the synthesis of phenylacetic acids from aromatic alkenes has been developed for the first time under mild conditions by employing non-toxic reagents such as molecular iodine and oxone. This metal-free catalytic regioselective oxygenation of vinylarenes proceeds via tandem iodofunctionalization/de-iodination induced rearrangement.

  通过使用无毒试剂（例如分子碘和氧杂环丁烷），在温和条件下首次开发了一种新的合成方法，用于从芳族烯烃合成苯乙酸。乙烯基芳烃的这种无金属的催化区域选择性氧化是通过串联的碘官能化/去碘化引起的重排而进行的。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017195149A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided are IDO inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of diseases.

  提供的是IDO抑制剂化合物，其化学式为I，以及它们的药用可接受盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防或治疗疾病中的用途。
• Synthesis of Functionalized Arylacetamido-2-pyridones through <i>ortho</i>-C(sp²)–H-Activated Installation of Olefins and Alkynes
  作者：Tanmay K. Pati、Sk Ajarul、Mrinalkanti Kundu、Deepak Tayde、Uttam Khamrai、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00941

  日期：2020.7.2

  functional groups including terminal alkyne, heterocycle through click reaction, and others. Implementing our protocol, we have also demonstrated late-stage olefination and alkynylation of 2-pyridone, containing the CB2 agonist-type molecule with excellent yield. Considering N-substituted 2-pyridone acts as a biologically-active structural unit, this general method has the significance in terms of late-stage

  我们已经确定了不同的N-取代的2-吡啶酮作为内在的导向基团，用于选择性的C-H激活的官能化，而不是去保护和/或丢弃导向基团。建立了用于外部无配体的Pd II催化的C（sp 2）–H烯化和炔基化的稳健通用方法，以获取有价值的苯乙酰氨基-2-吡啶酮。已用48个不同的实例证明了不同的底物范围，这些实例具有高产率和克级合成。还观察到足够的有价值的官能团的耐受性，例如具有酯，砜，酰胺，氰化物和酮的烯烃，含有氟，氯，溴，NO 2，甲基，二甲基和甲氧基的芳族残基以及2-吡啶酮--含N的甲基，环丙基甲基，环戊基甲基，苄基，苯基，乙酸盐和乙酰胺基团，它们平稳地产生了各自所需的产物。我们将三异丙基硅烷取代的炔烃用于炔基化反应，该炔烃可轻松转化为多个官能团，包括末端炔烃，通过点击反应的杂环等。实施我们的方案，我们还证明了2-吡啶酮的后期烯烃化和炔基化，其中含有CB2激动剂型分子，具有优异的收率。考虑到N-取代的
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR D DU COMPLÉMENT ORAL
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072156A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I)-(IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)-(IV)的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常补体系统活动特征的疾病或状况的方法。

表征谱图