(-)-trans-chrysanthemoyl chloride | 51348-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-chrysanthemoyl chloride
• 英文别名: (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 51348-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: VNTCVNLNEOVBEE-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 17.5 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-chrysanthemoyl chloride 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 生成 Cyclopropaneacetic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methylester, cis-
  参考文献：
  名称：

  948.顺式和反式-高甲酸的合成，绝对构型和环裂变：它们与天然萜烯的构型关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004957
• 作为产物：
  描述：

  菊酸乙酯 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-trans-chrysanthemoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过顺序原子转移自由基加成1,3-消除对末端烯烃进行环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201907962

文献信息

• Ti-<i>Crossed</i>-Claisen Condensation between Carboxylic Esters and Acid Chlorides or Acids:  A Highly Selective and General Method for the Preparation of Various β-Keto Esters
  作者：Tomonori Misaki、Ryohei Nagase、Kunshi Matsumoto、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ja043833o

  日期：2005.3.9

  condensation between a 1:1 mixture of carboxylic esters and acid chlorides promoted by TiCl4-Bu3N-N-methylimidazole proceeded successfully to give various beta-keto esters in good yields with excellent selectivities (19 examples, approximately 48-95% yield; cross/self-selectivity = approximately 96/4-99/1). The present method was extended to the condensation between a 1:1 mixture of carboxylic acids and carboxylic

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。
• Cyclopentanoids from phenol—9
  作者：Melvyn Gill、Anthony J. Herlt、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85038-2

  日期：1982.1

  versatile synthesis of 3-alkyl- and 3-alkenyl-5-hydroxycyclopent-2-enones is described. The key intermediate, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycyclopent-2-enone (5), is prepared in five steps from phenol. 1,2-Addition of various organolithium and Grignard reagents yields tertiary alcohol intermediates which afford the title compounds after solvolysis and desilylation.

  描述了3-烷基-和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮的有效且通用的合成。关键中间体4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基环戊-2-烯酮（5）由苯酚分五步制备。1,2-添加各种有机锂和格氏试剂产生叔醇中间体，其在溶剂化和去甲硅烷基化后提供标题化合物。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRETHROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE PYRÉTHROÏDES
  申请人：ENDURA SPA

  公开号：WO2018050213A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure concerns a process for preparing a pyrethroid, said process comprising the steps of: a) reacting an acid chloride with an alcohol in a suitable organic solvent and in the presence of a nitrogen acid acceptor in a temperature range from 0°C to 40°C; and b) washing with water and/or an aqueous basic solution, wherein a suitable amount of a polyamine (W) H2N-(CH2)b-Ae-[(CH2)c-A-]p-(CH2)d-NH2, where A is -NH- or -O-, b and d are independently an integer in the range of 1 -5, c is an integer in the range of 2-5, e is an integer from 0 to 1, p is an integer in the range of 0-5, is added in step a) or b) or after step a) and before step b).

  本公开涉及一种制备拟除虫菊酯的工艺，所述工艺包括以下步骤：a)在适当的有机溶剂中，在0°C至40°C的温度范围内，将酸氯化物与醇在氮酸受体的存在下反应；b)用水和/或水性碱性溶液洗涤，其中在步骤a)或b)或步骤a)之后且步骤b)之前加入适量的多胺（W）H2N-(CH2)b-Ae-[(CH2)c-A-]p-(CH2)d-NH2，其中A为-NH-或-O-，b和d分别为1-5范围内的整数，c为2-5范围内的整数，e为0至1的整数，p为0-5范围内的整数。
• Synthesis of pyrethroids and pyrethroid-containing compositions
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US09487471B1

  公开（公告）日：2016-11-08

  The present invention provides methods for synthesizing pyrethroid compounds. The methods include forming a first reaction comprising an olefin and an allethrolone-type unsaturated alcohol under conditions sufficient to form a metathesis product and converting the metathesis product to the pyrethroid. Methods of the invention can be used to prepare compounds including pyrethrin I, cinerin I, jasmolin I, pyrethrin II, cinerin II, and jasmolin II as well as other synthetic pyrethroid compounds. Insecticidal compositions and methods for controlling insects are also described.

  本发明提供了合成拟除虫菊酯化合物的方法。该方法包括形成第一反应，其中包括烯烃和一种allethrolone型不饱和醇，在足以形成交换反应产物的条件下，并将交换反应产物转化为拟除虫菊酯化合物。本发明的方法可用于制备包括拟除虫菊酯I、辛林I、茉莉醇I、拟除虫菊酯II、辛林II和茉莉醇II以及其他合成拟除虫菊酯化合物的化合物。还描述了用于控制昆虫的杀虫剂组合物和方法。
• Studies on chrysanthemic acid—III
  作者：T Sasaki、S Eguchi、M Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82765-4

  日期：1969.1

  Chrysanthemyl isocyanate (4, cis: trans = 55) was prepared from chrysanthemic acid (1, cis: trans = 46) via the corresponding acid chloride (2) and acid aride (3). In these successive reactions, any appreciable change of the isomer ratio was not observed, indicating that the Curtius rearrangement proceeds through a concerted process. Chrysanthernoyl-isocyanate (6) and -isothiocyanate (7) were prepared

  通过相应的酰氯（2）和酰芳基（3）由菊酸（1，顺式：反式＝ 46）制备异氰酸菊花酯（4，顺式：反式＝ 55 ）。在这些连续的反应中，未观察到异构体比例的任何明显变化，这表明库尔修斯重排通过一致的过程进行。Chrysanthernoyl异氰酸酯（6）和异硫氰酸（7）从制备2和这些异氰酸酯的一些反应中，（4，6，和7进行）以获得菊基和菊基氨基脲和氨基甲酸酯的衍生物（8a-j，9a，b和10a，b），咪唑三酮衍生物（11a，b）和噻二唑衍生物（12）。研究了菊花酰胺（5a，b）与草酰氯的反应生成螺恶唑烷-4，5-二酮（17a，b），并提出了其机理。