7-hydroxy-8-iodo-5-methoxychromene-2-one | 74794-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-iodo-5-methoxychromene-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-8-iodo-5-methoxycoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-8-iodo-5-methoxy-；7-hydroxy-8-iodo-5-methoxychromen-2-one
• CAS: 74794-29-9
• 化学式: C₁₀H₇IO₄
• 分子量: 318.068
• InChiKey: VIIRTVVOWWELND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-iodo-5-methoxychromene-2-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 黄木亭
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin

  摘要：

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1070
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7-hydroxy-8-iodo-5-methoxychromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bergapten

  摘要：

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.

  DOI：

  10.3987/com-05-10451

文献信息

• Claisen rearrangements—X
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge、K.W.M. Lawrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91559-5

  日期：1983.1

  The linear furanocoumarin, hortiolone 1 from Hortia arborea has been synthesised in five steps from 7-hydroxy-5-prenyloxycoumarin in 76% overall yield. The spectroscopic evidence for the co-occurring hortinone has been reassessed and the revised angular furanocoumarin structure 9 confirmed by synthesis.

  线性呋喃香豆素，Hortia arborea的hortiolone 1是由7-羟基-5-异戊烯氧基香豆素分5步合成的，总收率为76％。已重新评估了共同存在的氢醌的光谱证据，并通过合成确认了修订的角呋喃香豆素结构9。
• Modular Synthesis of Methyl-Substituted Novel Psoralen N-Hydroxysuccinimide Esters and Evaluation of DNA Photocrosslinking Properties of the Corresponding Triplex-Forming Oligonucleotide Conjugates
  作者：Yu Mikame、Nagisa Maekawa、Soichiro Kimura、Asako Yamayoshi、Juki Nakao

  DOI：10.1055/a-2229-7441

  日期：——

  have been used to induce DNA mutations or to suppress gene expression through the formation of crosslinked products with DNA in a sequence-specific manner. Psoralen can crosslink with DNA at its furan-ring and/or pyrone-ring side, yielding either a monoadduct or diadduct (interstrand crosslinking) product. The differences in the crosslinked structures of Ps-TFOs with the target DNAs are closely related

  补骨脂素缀合的三链体形成寡核苷酸 (Ps-TFO) 已被用于通过以序列特异性方式与 DNA 形成交联产物来诱导 DNA 突变或抑制基因表达。补骨脂素可以在其呋喃环和/或吡喃酮环侧与 DNA 交联，产生单加合物或双加合物（链间交联）产物。 Ps-TFO与靶DNA交联结构的差异与Ps-TFO引起的生物学结果的变化密切相关。然而，只有少数报告讨论了 Ps-TFO 的光交联特性。具有结构多样的补骨脂素衍生物的 Ps-TFO 的光交联特性仍然难以捉摸。在此，我们报告了新型甲基取代补骨脂素 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯的模块化合成。通过使用这些酯，研究了补骨脂素的甲基取代基对相应 Ps-TFO 光交联的影响。当C-3和C-4位甲基取代基存在时，双加合物产物的量显着减少，同时光交联产物的总量保持不变。这项工作证明了通过将甲基引入补骨脂素来控制 Ps-TFO 交联产物的可能性：这种操纵产物的能力是 Ps-TFO
• Reisch, Johannes; Wickramasinghe, Anura; Wickremaratne, D. B. Mahinda, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 209 - 210
  作者：Reisch, Johannes、Wickramasinghe, Anura、Wickremaratne, D. B. Mahinda

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Bhat, K.; Prakash, Chandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 23 - 24
  作者：Ahluwalia, V. K.、Bhat, K.、Prakash, Chandra、Singh, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; BHAT K.; PRAKASH C.; BALA S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1070-1072
  作者：AHLUWALIA V. K.、 BHAT K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图