(3S,5S)-6-p-toluenesulfonyloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile | 93956-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-6-p-toluenesulfonyloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile
• 英文别名: [(2S,4S)-4-(cyanomethyl)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 93956-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆S
• 分子量: 397.492
• InChiKey: SOFVVVPNEBEJFX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-6-p-toluenesulfonyloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 ferric nitrate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 92.92h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-cyanomethyl-5-(1-ethoxyethoxy)-4-pentanolide 在 Diisobutylalan 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 (3S,5S)-6-p-toluenesulfonyloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3