methyl 3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactoside | 443864-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactoside
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactospyranoside；methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；methyl 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 443864-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 361.376
• InChiKey: WOQJQZZCABQAJC-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 4-methoxyphenyl (3-azido-3-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of galabioside derivatives as inhibitors of E. coli and S. suis adhesins: nanomolar inhibitors of S. suis adhesins

  摘要：

  合成并评估了四种Galα1-4Gal衍生物作为产尿致病大肠杆菌PapG II类粘附素及链球菌豚型（Streptococcus suis）PN和PO粘附素的抑制剂。具有芳香结构的半乳糖双糖，特别是含有甲氧基苯基的O-半乳糖双糖，被确定为PapG粘附素的强效抑制剂。在半乳糖双糖的C3'位进行苯基脲衍生化，以及在O2'位进行甲氧基甲基化，提供了对S. suis PN型粘附素具有显著高亲和力的抑制剂（分别为30和50 nM）。此外，利用多变量数据分析方法建立了针对大肠杆菌PapG粘附素和S. suis PO型粘附素的定量构效关系模型。这些抑制剂的领先结构为开发高亲和力的潜在抗粘附治疗剂以靶向细菌感染提供了进展。

  DOI：

  10.1039/b416878j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 (3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-azidotetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triyl triacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到methyl 3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  WO2021028336A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021028336A5

文献信息

• [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS GALACTOSIDES DE GALECTINES
  申请人：FORSKARPATENT I SYD AB

  公开号：WO2010126435A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to novel compounds having an effect as i.a. galectin inhibitors, to the use of said compounds as a medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal, where in said galectin is preferably a galectin-3. The novel compounds are defined by the general formula: (I)

  本发明涉及一种新型化合物，其具有作为i.a.半乳糖凝集素抑制剂的效果，以及将该化合物用作药物以及用于制造治疗与哺乳动物中半乳糖凝集素与受体结合有关的疾病的药物，其中所述半乳糖凝集素优选为半乳糖凝集素-3。这些新型化合物由一般公式(I)定义。
• Inhibitors against galectins
  申请人：——

  公开号：US20040147730A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel compounds, the use of said compounds as a medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal. Said galectin is preferably a galectin 3.

  本发明涉及新型化合物，所述化合物的用途为药物，并用于制造治疗哺乳动物中与galectin与受体结合有关的疾病的药物。所述galectin优选为galectin 3。
• [EN] NOVEL 3-TRIAZOLYL-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE GALECTINES CONTENANT 3-TRIAZOLYL-GALACTOSIDE
  申请人：FORSKAPATENT I SYD AB

  公开号：WO2005113569A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to novel 3-triazolyl-galactosides, the use of said triazolyl-galactosides as medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galactin to receptors in a mammal. Said galactin is preferably a galactin-3.

  本发明涉及新型3-三唑基半乳糖苷，以及将该三唑基半乳糖苷用作药物以及制造用于治疗哺乳动物中与半乳糖结合到受体相关的疾病的药物。所述的半乳糖最好是半乳糖-3。
• NOVEL 3-TRIAZOLYL-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  申请人：Leffler Hakon

  公开号：US20070185041A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to novel compounds, the use of said compounds as a medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal. Said galectin is preferably a galectin-3.

  本发明涉及新型化合物，以及将该化合物用作药物以及制造用于治疗哺乳动物中与galectin与受体结合相关的疾病的药物。所述的galectin通常是galectin-3。
• NOVEL GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  申请人：Leffler Hakon

  公开号：US20120165277A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds having an effect as i.a. galectin inhibitors, to the use of said compounds as a medicament, as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal, where in the galectin is preferably a galectin-3. The novel compounds are defined by the general formula:

  具有诸如半乳糖凝集素抑制剂等效应的化合物，用作药物的使用，以及用于制造用于治疗哺乳动物中与半乳糖凝集素与受体结合相关的疾病的药物，其中半乳糖凝集素首选为半乳糖凝集素-3。该新型化合物由通式定义：