(E)-4-[(1R,2S,4S)-4-hydroxy-2-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]cyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid | 339177-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[(1R,2S,4S)-4-hydroxy-2-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]cyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 339177-45-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: LISJFAWNNOJWRD-ZXUZZOKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1R,2S,4S)-4-hydroxy-2-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]cyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  甲反-vinylogous酯阴离子等价物及其应用，以（+）的合成-布雷菲德菌素A

  摘要：

  已经开发了一种新的反式-乙烯基酯阴离子等价物，它可以与多种羰基体系反应。此外，利用乙烯基酰基阴离子当量的这种新变体的容易的酰化，已经完成了（+）-布雷菲德菌素A的简明全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02278-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne 在 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (E)-4-[(1R,2S,4S)-4-hydroxy-2-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]cyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo0110855