β-D-glucopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate | 1347574-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate
• 英文别名: 13-methyl-16-oxo-17-nor-ent-kauran-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester；13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid β-D-glucopyranosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1347574-22-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: MXPANPFFHMVCBQ-ZYBRQBKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自甜叶菊的二萜糖苷。

  摘要：

  首次从甜叶菊叶的商业提取物中分离出三种新型二萜糖苷，以及几种已知的甜菊糖苷，即甜菊苷、莱鲍迪苷 AF、红果苷和杜尔科苷 A。新化合物被鉴定为 13-[(2 -O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] ent-kaur-15-en-19-oic酸，13-[（2-O-β- D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）氧基]-16β-羟基-ent-kauran-19-oic酸和13-methyl-16-oxo-17-nor-ent- kauran-19-oic acid-β-D-吡喃葡萄糖基酯基于广泛的 2D NMR 和 MS 光谱数据以及化学研究。

  DOI：

  10.3390/molecules16053552
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以92%的产率得到β-D-glucopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜异甜菊醇苷和糖复合物的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有各种单糖残基的二萜异甜菊醇（16-oxoent-beyeran-19-oic Acid）的糖苷和糖缀合物，并测定了它们对某些人类癌症和正常细胞系的细胞毒性。大多数合成的化合物对人类癌细胞系 M-HeLa 和 MCF-7 表现出中度至显着的细胞毒性。三种先导化合物对 M-HeLa 表现出选择性细胞毒性活性（IC 50 = 10.0–15.1 μM），比抗癌药物他莫昔芬（IC 50 = 28.0 μM）的细胞毒性好三倍。此外，先导化合物对正常人Chang肝细胞系没有细胞毒性（IC 50 > 100 μM），而他莫昔芬抑制正常人Chang肝细胞的活力，IC 50值为46.0 μM。确定先导化合物的细胞毒性是由于诱导沿着线粒体途径进行的细胞凋亡。合成化合物的细胞毒活性基本上取决于单糖残基的性质及其位置，即单糖残基是直接连接到异甜菊醇骨架上还是通过多亚甲基连接体从其上移开。

  DOI：

  10.1039/c9md00242a

文献信息

• [EN] REBAUDIOSIDE A DERIVATIVE PRODUCTS AND METHODS FOR MAKING<br/>[FR] PRODUITS DÉRIVÉS DU REBAUDIOSIDE A ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2009108680A3

  公开（公告）日：2009-12-03