N-(quinolin-8-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 304.372
• InChiKey: XTTKDCKOBQOENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N2,N2′-di(quinolin-8-yl)-[3,3′-bibenzo[b]thiophene]-2,2′-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent copper-mediated dimerization and hydroxylation of benzamides involving C–H bond functionalization

  摘要：

  铜介导的氨基喹啉苯甲酰胺的C-H活化，可以得到羟基化或二聚化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00392c
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化体系的双齿配体定向区域控制的 CH 芳基化和噻吩-和呋喃-2-甲酰胺 C-3 位的烷基化

  摘要：

  报道了一种基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化系统的双齿配体导向的、区域选择性的 C-H 活化和在噻吩-和呋喃-2-甲酰胺的 C-3 位形成 C-C 键的现代方法，它们是衍生自 8-氨基喹啉或 2-（甲硫基）苯胺。Pd 催化的噻吩-和呋喃-2-甲酰胺与各种芳基碘化物和杂芳基碘化物的 C-H 芳基化具有高度区域选择性，并提供 C-3-芳基化噻吩-2-甲酰胺和呋喃-2-甲酰胺非常好的产量。基于双齿配体的 Pd(OAc)2/AgOAc 策略也成功地用于噻吩-2-甲酰胺的苄化和烷基化反应。这些反应以高区域选择性发生，以良好的产率提供 C-3-苄基化和 C-3-烷基化噻吩-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500249

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrochemical Oxidative C–H/N–H Carbonylation with Hydrogen Evolution
  作者：Li Zeng、Haoran Li、Shan Tang、Xinlong Gao、Yi Deng、Guoting Zhang、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b00683

  日期：2018.6.1

  for the carbonylation industry. Transition-metal-catalyzed oxidative C–H/C(X)–H carbonylation with CO provides one of the most straightforward approaches to construct carbonyl compounds. However, the use of stoichiometric oxidants would bring several drawbacks such as high cost and undesired chemical waste. Especially, the explosion limit is a potential safety hazard in oxidative carbonylation using

  一氧化碳是羰基化行业中一种丰富且具有成本效益的C1构建基块。过渡金属催化的CO氧化C–H / C（X）–H羰基化反应是最简单的羰基化合物构建方法之一。然而，使用化学计量的氧化剂将带来一些缺点，例如高成本和不希望的化学废物。特别是，爆炸极限是在使用O 2作为氧化剂进行氧化羰基化反应中的潜在安全隐患。为克服这些问题，已经设计了一种利用阳极氧化来循环钴催化剂和H 2的氧化C–H / N–H羰基化的电化学方法。在阴极产生。分子内和分子间羰基化产物可以以良好的官能团耐受性获得，产率为31％–99％。通过XANES和CV的研究提出了一种可能的反应机理，该反应机理涉及Co II / Co III / Co I催化循环。
• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。
• Metallaphotoredox Dearomatization of Indoles by a Benzamide-Empowered [4 + 2] Annulation: Facile Access to Indolo[2,3-<i>c</i>]isoquinolin-5-ones
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Tao Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00920

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a metallaphotoredox catalysis protocol enabling the efficient dearomatization of indoles utilizing readily available N-quinolyl benzamides under environmentally benign reaction conditions. This reaction allows regioselective C–2 and C–3 dual functionalization of indoles and provides a mild, straightforward, and high atom- and step-economical approach to produce a diverse array of

  在本文中，我们报告了一种金属光氧化还原催化方案，该方案能够在环境友好的反应条件下，利用容易获得的N-喹啉基苯甲酰胺对吲哚进行高效脱芳香化。该反应使吲哚的区域选择性C–2和C–3双重功能化，并提供了温和，直接，高度原子经济的方法，可制备各种吲哚[2,3 - c ]异喹啉-5-酮通过将钴催化与光催化结合。克规模的实验说明了这种协同协议的实用性和有效性。初步的机理研究表明，在催化循环中涉及单电子转移过程。此外，具有催化活性的有机金属Co（bzac）3已经通过X射线晶体学，1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS鉴定出。
• Directing Group-Assisted Copper(II)-Catalyzed<i>ortho</i>-Carbonylation to Benzamide using 2,2′-Azobisisobutyronitrile (AIBN)
  作者：Bhuttu Khan、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201600664

  日期：2016.12.7

  been developed using 2,2′‐azobisisobutyronitrile (AIBN) as traceless cyanating agent. The non‐toxic and readily available AIBN was used for the carbonylative cyclization of benzamides via copper catalysis. The method is also applicable for the regioselective cyanation of furan, benzofuran, thiophene, benzothiophene, and pyrrole carboxamide derivatives.

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。