Dimethyl (3R-trans)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate | 131726-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (3R-trans)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,4-tetrahydrothiazine-3,5-dicarboxylate；dimethyl (3R,5R)-thiomorpholine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 131726-53-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: VMESBEKJQGXCOL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  310.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (3R-trans)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,5R)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-1,4-thiazane-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical and conformational consequences of the oxidation of 1,4-thiazane-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  研究发现，1,4-噻嗪-3,5-二甲酸酯衍生物氧化成相应的硫醚和砜的立体选择性取决于所用氧化剂的类型和底物的构象偏好。高碘酸钠、过氧化物和过酸等直接氧化剂会优先与轴向的硫孤对发生反应，生成轴向的 S-氧化物。与溴水发生氧化反应后会产生二价的赤道 S-氧化物，这可能是由于轴硫孤对受到最初的攻击，产生了轴溴锍离子，随后溴被水置换，产生了赤道 S-氧化物。

  DOI：

  10.1039/b202231a
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl 3-methyl (3R-trans)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 28.0h， 生成 Dimethyl (3R-trans)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸的非对映体环状二肽的合成，立体化学和构象性质

  摘要：

  描述了包含N-保护的L-苯丙氨酸和（3R-顺式）-四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸二烷基二酯残基的直链二肽的合成。通过在钯上的氢解作用使这些二肽N-脱保护，直接得到顺式和反式二氧杂哌嗪的混合物。确定了环状二肽的立体化学和溶液构象性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270627

文献信息

• Absolute configurations of diastereomeric esters of 1,4-tetrahydrothiazine-3,5-dicarboxylic acid
  作者：A. V. Eremeev、R. Nurdinov、F. D. Polyak、�. �. Liepin'sh、A. V. Mishnev、M. F. Bundule、Ya. Ya. Bleidelis

  DOI：10.1007/bf00519814

  日期：1985.8
• PARADISI, MARIO PAGLIALUNGA;ZECCHINI, GIAMPIERO PAGANI;TORRINI, INES;LUCE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1661-1664
  作者：PARADISI, MARIO PAGLIALUNGA、ZECCHINI, GIAMPIERO PAGANI、TORRINI, INES、LUCE+

  DOI：——

  日期：——
• NURDINOV, R.;LIEPINSH, EH. EH.;ZOLOTOYABKO, R. M.;MISHNEV, A. F.;BELYAKOV+, RIGA, (SU) IN-T ORGAN. SINTEZA,(1988) 43 S.
  作者：NURDINOV, R.、LIEPINSH, EH. EH.、ZOLOTOYABKO, R. M.、MISHNEV, A. F.、BELYAKOV+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, stereochemistry and conformational properties of diastereomeric cyclic dipeptides containing tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylic acid
  作者：Mario Paglialunga Paradisi、Giampiero Pagani Zecchini、Ines Torrini、Gino Lucente

  DOI：10.1002/jhet.5570270627

  日期：1990.9

  The synthesis of linear dipeptides containing N-protected L-phenylalanine and (3R-cis)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylic acid dialkyl diester residues is described. N-Deprotection of these dipeptides by hydrogenolysis on palladium afforded directly a mixture of cis and trans dioxopiperazines. The stereochemistry and the solution conformational properties of the cyclic dipeptides are determined

  描述了包含N-保护的L-苯丙氨酸和（3R-顺式）-四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸二烷基二酯残基的直链二肽的合成。通过在钯上的氢解作用使这些二肽N-脱保护，直接得到顺式和反式二氧杂哌嗪的混合物。确定了环状二肽的立体化学和溶液构象性质。
• Stereochemical and conformational consequences of the oxidation of 1,4-thiazane-3,5-dicarboxylates
  作者：Craig A. Hutton、Rania Jaber、Michelle Otaegui、Jennifer J. Turner、Peter Turner、Jonathan M. White、George B. Bacskay

  DOI：10.1039/b202231a

  日期：2002.5.22

  The stereoselectivity of the oxidation of 1,4-thiazane-3,5-dicarboxylate derivatives to the corresponding sulfoxides and sulfones was found to be dependent on the type of oxidant used and the conformational preference of the substrate. Direct oxidants, such as sodium periodate, peroxides and peracids, preferentially react with the axial sulfur lone-pair, providing the axial S-oxide. Oxidation with bromine–water yielded the epimeric equatorial S-oxide, presumably as a result of initial attack of the axial sulfur lone pair providing the axial bromosulfonium ion, with subsequent displacement of bromide by water leading to the equatorial S-oxide.

  研究发现，1,4-噻嗪-3,5-二甲酸酯衍生物氧化成相应的硫醚和砜的立体选择性取决于所用氧化剂的类型和底物的构象偏好。高碘酸钠、过氧化物和过酸等直接氧化剂会优先与轴向的硫孤对发生反应，生成轴向的 S-氧化物。与溴水发生氧化反应后会产生二价的赤道 S-氧化物，这可能是由于轴硫孤对受到最初的攻击，产生了轴溴锍离子，随后溴被水置换，产生了赤道 S-氧化物。