(1S,4R)-1-(tert-butoxymethyl)-1-(2-propynyloxy)-2-cyclopenten-4-ol | 115960-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-1-(tert-butoxymethyl)-1-(2-propynyloxy)-2-cyclopenten-4-ol
• 英文别名: (1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4-prop-2-ynoxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 115960-67-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YRQKKJKNRWMPFF-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-(tert-butoxymethyl)-1-(2-propynyloxy)-2-cyclopenten-4-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (1R,5R)-5-(acetoxymethyl)-8(Z)-(iodomethylene)-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-didemnenones A 和 B 的全合成。 分子内卡汞固化反应中的抗选择性

  摘要：

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应

  DOI：

  10.1021/ja00165a038
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 (1S,4R)-1-(tert-butoxymethyl)-1-(2-propynyloxy)-2-cyclopenten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-didemnenones A 和 B 的全合成。 分子内卡汞固化反应中的抗选择性

  摘要：

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应

  DOI：

  10.1021/ja00165a038

文献信息

• Total synthesis of (+)-didemnenones A and B. Absolute configurations of the didemnenones
  作者：Craig J. Forsyth、Jon. Clardy

  DOI：10.1021/ja00225a059

  日期：1988.8
• FORSYTH, CRAIG J.;CLARDY, JON, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3497-3505
  作者：FORSYTH, CRAIG J.、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——
• FORSYTH, CRAIG J.;CLARDY, JON, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5911-5912
  作者：FORSYTH, CRAIG J.、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (+)- and (-)-didemnenones A and B. Anti selectivity in the intramolecular carbomercuration reaction
  作者：Craig J. Forsyth、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00165a038

  日期：1990.4

  oct-3-en-2-one system, cyclopentadienyl silyl enol ethers bearing ∈-alkynes in the form of terminally unsubsituted propargylic ethers or acetals would undergo the reaction with apparently exclusive anti selectivity

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应