cycloforskamide | 1447695-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cycloforskamide
• 英文别名: Cycloforskamide；(2R,8S,11R,15R,21S,24S,27S,30S,33R,37R,40S,43R)-8,37-bis[(2S)-butan-2-yl]-21,30-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-24,27,40-tri(propan-2-yl)-13,35,45-trithia-6,9,19,22,25,28,31,38,41,46,47,48-dodecazahexacyclo[41.2.1.111,14.133,36.02,6.015,19]octatetraconta-1(46),14(48),36(47)-triene-7,10,20,23,26,29,32,39,42-nonone
• CAS: 1447695-69-3
• 化学式: C₅₄H₈₆N₁₂O₁₁S₃
• 分子量: 1175.55
• InChiKey: LCNUZNAEJUHWTH-DCIMLLCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1400.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloforskamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 L-缬氨酸盐酸盐 、 L-异亮氨酸盐酸盐 、 L-苏氨酸盐酸盐 、 D-alloisoleucine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cycloforskamide, a Cytotoxic Macrocyclic Peptide from the Sea Slug Pleurobranchus forskalii

  摘要：

  A macrocylic dodecapeptide, cycloforskamide, was isolated from the sea slug Pleurobranchus forskalii, collected off Ishigaki Island, Japan. Its planar structure was deduced by extensive NMR analyses and was further confirmed by MS/MS fragmentation analyses. Finally, the absolute configuration was determined by total hydrolysis and chiral-phase gas chromatographic analysis. This novel dodecapeptide contains three D-amino acids and three thiazoline heterocycles and exhibits cytotoxicity against murine leukemia P388 cells, with an IC50 of 5.8 mu M.

  DOI：

  10.1021/np400404r