6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one | 82462-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one
• 英文别名: 6-β-acetoxyhispanone；[(1S,4aS,8aS)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-2-oxo-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 82462-69-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: JYYMMVCOASZXPR-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到15,16-epoxy-6-hydroxylabda-5,8,13⁽¹⁶⁾,14-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Transformations of hispanolone. Novel Michael adducts with in planta activity against rice blast

  摘要：

  Two novel Michael adducts 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-7 beta-hydroxylabda-13(16),14-dien-6-one (2) and 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-7-hydroxylabda-7,13(16),14-trien-6-one (3) and the reduction product of 2, 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-6 beta.7 beta-dihydroxylabda-13(16),14-diene (4), were synthesized from the naturally occurring labdane diterpene hispanolone (1). Compounds 2-4 exhibited in planta activity against the pathogenic rice blast fungus Magnaporthe grisea. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.052
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-呋喃-3-基乙基)-4-羟基-3,4a,8,8-四甲基-1,3,5,6,7,8a-六氢萘-2-酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Ballota aucheri 的二萜的绝对立体化学

  摘要：

  从非洲芭蕾舞团中分离出的 Hispanolone 半合成转化为 6beta-hydroxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one 已经建立了二萜代谢物的 ent-labdane 绝对立体化学最初分离自 B. aucheri。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00156-0

文献信息

• The absolute stereochemistry of a diterpene from Ballota aucheri
  作者：Christopher A Gray、Douglas E.A Rivett、Michael T Davies-Coleman

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00156-0

  日期：2003.6

  The semi-synthetic transformation of hispanolone, isolated from Ballota africana, into 6beta-hydroxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one has established an ent-labdane absolute stereochemistry for a diterpene metabolite originally isolated from B. aucheri.

  从非洲芭蕾舞团中分离出的 Hispanolone 半合成转化为 6beta-hydroxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one 已经建立了二萜代谢物的 ent-labdane 绝对立体化学最初分离自 B. aucheri。
• Transformations of hispanolone. Novel Michael adducts with in planta activity against rice blast
  作者：Albert W.W. van Wyk、Christopher A. Gray、Robert A. Keyzers、Douglas E.A. Rivett、Mino R. Caira、Bassam S. Nader、George E. Davis、Todd L. Werk、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.052

  日期：2005.8

  Two novel Michael adducts 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-7 beta-hydroxylabda-13(16),14-dien-6-one (2) and 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-7-hydroxylabda-7,13(16),14-trien-6-one (3) and the reduction product of 2, 9 alpha-cyano-15,16-epoxy-6 beta.7 beta-dihydroxylabda-13(16),14-diene (4), were synthesized from the naturally occurring labdane diterpene hispanolone (1). Compounds 2-4 exhibited in planta activity against the pathogenic rice blast fungus Magnaporthe grisea. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.