2-甲基-6-喹啉甲酸乙酯 | 855763-77-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-喹啉甲酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基喹啉-6-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methylquinoline-6-carboxylate
• CAS: 855763-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WLKKUWXLOSMSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-喹啉甲酸乙酯 在 碘 、 potassium phosphate monohydrate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到ethyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉的无金属和叠氮化物氧化偶联反应及其在构建CC和CP键，2-环丙基喹啉和咪唑类中的应用[ 1,5‐a]喹啉

  摘要：

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-喹啉羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-6-喹啉甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Browning et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1932, vol. 110, p. 249,253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN106543078B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供一种喹啉衍生物的制备方法，其包括以下步骤，在氧化剂存在下，加入催化剂，再加入苯胺或不同取代基的芳香胺，同时加入醇进行反应，一步制得喹啉衍生物；其中，催化剂包括金属催化剂、辅助催化剂I及辅助催化剂II；金属催化剂为过渡金属催化剂；辅助催化剂I为为碱性含氮配体；辅助催化剂II为酸性化合物。该方法制得的喹啉衍生物性能稳定，纯度较高；且该喹啉衍生物的制备方法通过一步反应即可制得喹啉、2‑甲基喹啉、8‑羟基喹啉等喹啉衍生物，制备方法简便易行；该制备工艺不产生新三废，环境友好，提供了一条绿色环保的合成方法；该制备方法中原料较种类较少，反应设备较少，制备步骤较少，成本较低，更适合于工业化生产。
• Synergistic Diastereo‐ and Enantioselective Functionalization of Unactivated Alkyl Quinolines with α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Marta Meazza、Fernando Tur、Niels Hammer、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201611306

  日期：2017.2

  stereoselective manner as a sequence involving two consecutive synergistic catalytic cycles (Lewis acid‐ and iminium ion‐catalyzed) and requires neither pre‐activated alkyl quinoline substrates with electron‐withdrawing substituents nor highly activated electrophiles. The reaction provides selectively double‐ or mono‐addition products in good yields and high to excellent stereoselectivities. Furthermore, based on

  已开发出一种新的未活化烷基喹啉的烷基官能化方法，以协同方式将InCl 3活化与α，β-不饱和醛的有机催化活化相结合。该反应以高度立体选择性的方式进行，涉及两个连续的协同催化循环（路易斯酸和亚胺离子催化），并且既不需要具有吸电子取代基的预活化烷基喹啉底物，也不需要高度活化的亲电试剂。该反应以高收率和高至优异的立体选择性提供选择性的双或单加成产物。此外，基于光谱和标记实验，讨论了反应的机理。
• Convergent Domino Cyclization: Oxidative [3+1+1] Annulation for One‐Pot Synthesis of 2‐Quinoline‐4,5‐diaryl‐oxazoles from Methyl Azaarenes, Benzoins and NH ₄ OAc
  作者：Fei‐Fei Liang、Kai‐Xuan Liu、Cong Zhao、Zhi‐Hao Shang、Hong‐Mei Kong、Ya‐Qing Yin、Yan‐Ping Zhu、Yuan‐Yuan Sun、Jian‐Wen Yao

  DOI：10.1002/ejoc.202001561

  日期：2021.2.12

  A metal‐free oxidative [3+1+1] convergent domino annulation has been developed for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. Compared with existing methods, this method has the advantages of wide substrate scope, mild reaction conditions, and obtaining raw materials.

  已经开发出了一种无金属的氧化性[3 + 1 + 1]会聚多米诺环氧化物，用于合成2,4,5-三取代的恶唑。与现有方法相比，该方法具有底物范围广，反应条件温和，获得原料的优点。