((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 632330-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 632330-83-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₆S₂
• 分子量: 451.524
• InChiKey: DPWJKUGMKBINJX-XTHKVDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-di-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-1,3,2',3'-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 在 吡啶 、 sodium methylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25