2-氨基-5-氯-2,6-二氟二苯甲酮 | 28910-83-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-2,6-二氟二苯甲酮
• 中文别名: 2-氨基-5-氯-2',6'-二氟二苯甲酮；2-氨基-5-氯-2',6'-二氟苯酮
• 英文名称: 2-Amino-5-chlor-2',6'-difluorbenzophenon
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-2',6'-difluorobenzophenon；(2-Amino-5-chlorophenyl)(2,6-difluorophenyl)methanone；(2-amino-5-chlorophenyl)-(2,6-difluorophenyl)methanone
• CAS: 28910-83-0
• 化学式: C₁₃H₈ClF₂NO
• 分子量: 267.662
• InChiKey: DUMGVPIXKALANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153°C
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

2-氨基-5-氯-2,6-二氟二苯甲酮是一种酮类有机物，可用作有机合成中间体。

制备

2-氨基-5-氯-2,6-二氟二苯甲酮可通过以下步骤制备：首先以间二氟苯为原料制备2-硝基-5-氯-2′,6′-二氟二苯甲醇，再氧化羟基得到2-硝基-5-氯-2′,6′-二氟二苯甲酮，最后还原硝基即可获得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2,6-二氟二苯甲酮 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-D][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  活细胞中极光激酶 A 的生物正交成像

  摘要：

  活体颜色：使用小分子 AKA 抑制剂（见方案）和荧光报告基因的生物正交两步反应，在活细胞中对极光激酶 A (AKA) 进行成像。荧光分子在中期定位于纺锤体极和微管，与标记 AKA 的内源性和绿色荧光蛋白的定位一致。通过使用这种方法，还观察到了有丝分裂过程中 AKA 分布的变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201200994
• 作为产物：
  描述：

  [4-氯-2-(2,6-二氟苄基)苯基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-氨基-5-氯-2,6-二氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  活细胞中极光激酶 A 的生物正交成像

  摘要：

  活体颜色：使用小分子 AKA 抑制剂（见方案）和荧光报告基因的生物正交两步反应，在活细胞中对极光激酶 A (AKA) 进行成像。荧光分子在中期定位于纺锤体极和微管，与标记 AKA 的内源性和绿色荧光蛋白的定位一致。通过使用这种方法，还观察到了有丝分裂过程中 AKA 分布的变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201200994

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF SODIUM 4-{[9-CHLORO-7-(2-FLUORO-6--METHOXYPHENYL)-5H -PYRIMIDO[5,4-D][2]BENZAZEPIN-2YL]AMINO}-2-METHOXYBENZOATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE 4-{[9-CHLORO-7-(2-FLUORO-6--MÉTHOXYPHÉNYL)-5H-PYRIMIDO[5,4-D][2]BENZAZÉPIN-2YL]AMINO}-2-MÉTHOXYBENZOATE DE SODIUM
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2011103089A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed to a compound of formula (Z): or a crystalline form thereof, or a solvate thereof; to a solid pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the compound of formula (I), or a crystalline form thereof, or a solvate thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier or diluent, and to the use of a compound of formula (J), or a crystalline form thereof, or a solvate thereof, for treating a patient suffering from, or subject to, a disease, disorder, or condition mediated by Aurora kinase, and methods related thereto.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(Z)：或其结晶形式，或其溶剂化合物；一种固体药物组合物，包括化学式(I)的药效量化合物，或其结晶形式，或其溶剂化合物，以及至少一种药用可接受的载体或稀释剂；以及使用化学式(J)的化合物，或其结晶形式，或其溶剂化合物，治疗患有或受到Aurora激酶介导的疾病、紊乱或症状的患者，以及相关方法。
• Compounds and methods for inhibiting mitotic progression
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20050256102A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  这项发明涉及用于治疗癌症的化合物和方法。具体而言，该发明提供了抑制枢纽激酶的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗癌症的方法。
• 2-(2-Alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03933794A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Novel 6-substituted 4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepines, the intermediate 5-substituted-2-(2-alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and processes for their production. The compounds of this invention and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof are central nervous system depressants. They are useful as sedatives, hypnotics, tranquilizers, muscle relaxants and anticonvulsants, and also as feed additives for increasing growth rate and feed efficiency of livestock and poultry, milk production in the mammalian species and egg production in avian species.

  新型6-取代的4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷，中间体5-取代的2-(2-炔基氨基)-3H-1,4-苯二氮杂环己烷，其药理学上可接受的酸盐，以及它们的生产工艺。本发明的化合物及其药理学上可接受的酸盐是中枢神经系统抑制剂。它们可用作镇静剂、催眠药、镇定剂、肌肉松弛剂和抗惊厥剂，还可作为增加家畜和家禽生长速度和饲料效率、哺乳动物种类的产奶量和禽类种类的产蛋量的饲料添加剂。
• 具有Aurora激酶降解活性的小分子及其制备 方法和应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN112062768B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了具有Aurora激酶降解活性的小分子及其制备方法和应用。发明人运用CRBN、cIAP和VHL三种E3泛素连接酶招募配体与已知的Aurora‑A抑制剂MLN8237，通过自有的Linker设计技术，得到12种基于PROTAC技术的Aurora‑A蛋白降解剂。发明人通过Western Blot实验证实这一类Aurora‑A降解剂对Aurora‑A的降解效果。CCK8细胞增殖实验及平板克隆形成实验证明这一类Aurora‑A降解剂可以有效抑制细胞增殖及克隆形成。SPR实验证明这一类Aurora‑A降解剂与Aurora‑A蛋白直接结合。
• 2-(Imidazol-1-yl)benzophenones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03941802A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Compounds of the formulae IV and V: ##SPC1## wherein R.sub.o and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, fluoro, chloro, or trifluoromethyl; wherein R.sub.3 is hydrogen or fluoro with the proviso that R.sub.3 cannot be fluoro, if R.sub.2 is chloro or trifluoromethyl; and wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, are obtained by a multi-step reaction from the corresponding .alpha.-(phenyl)-o-toluidine of the formula I ##SPC2## wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, by treating I in sequence with an alkyl ester of orthoformic acid the resulting product with 2-alkyl-2-(aminoalkyl)-1,3-dioxolane or a 2-amino-alkanone dialkyl ketal and finally with titanium tetrachloride to obtain compound IV, and oxidizing compound IV to obtain the corresponding compound V. Compounds IV and V have minor tranquilizing activity which can be utilized to calm mammals or birds. Their more important use, however, is as intermediates in the production of the strongly sedating and tranquilizing imidazolobenzodiazepines.

  化合物IV和V的公式：其中R.sub.o和R.sub.1是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但R.sub.3不能是氟，如果R.sub.2是氯或三氟甲基；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基，可以通过从相应的α-(苯基)-邻甲苯胺的公式I进行多步反应获得##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，通过依次用正甲酸酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧杂环戊烷或2-氨基-烷酮二烷基酮和最后用四氯化钛处理I的结果产品，最终得到化合物IV，然后氧化化合物IV得到相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇定。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈镇静和镇静作用的咪唑苯二氮卓类药物的中间体。