2-氨基-5-氯-2-甲基二苯甲酮 | 7374-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-2-甲基二苯甲酮
• 英文名称: 2-Amino-5-chlor-2'-methyl-benzophenon
• 英文别名: (2-Amino-5-chlorophenyl)(2-methylphenyl)methanone；(2-amino-5-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 7374-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: VKTIPANBPNEKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2-甲基二苯甲酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 8-chloro-6-(2-methylphenyl)-1-methyl-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek, Zdenek; Holubek, Jiri; Ryska, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 10, p. 2545 - 2563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-methylphenyl)-2,1-benzisoxazole 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-氨基-5-氯-2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek, Zdenek; Holubek, Jiri; Ryska, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 10, p. 2545 - 2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and methods for inhibiting mitotic progression
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20050256102A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  这项发明涉及用于治疗癌症的化合物和方法。具体而言，该发明提供了抑制枢纽激酶的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of 3-Ureido Derivatives of Coumarin and 2-Quinolone as Potent Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitors.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Hideaki NATSUGARI、Eiichiro ISHIKAWA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.43.616

  日期：——

  3-ureido derivatives of 4-phenylcoumarin and 4-phenyl-2-quinolone were synthesized and evaluated for acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT)-inhibitory activity. These derivatives inhibited rat intestinal ACAT with IC50 values at the 10(-8) to 10(-9) M level and were found to normalize plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats when administered as dietary admixtures.

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。
• Improved synthesis of 2-amino-5-chlorophenyl-2′-pyrrylketone, a key intermediate in the synthesis of HIV Tat-antagonists
  作者：Masami Okabe、Ruen-Chu Sun

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01053-3

  日期：1995.2

  that of a 2-methylbenzoxazinone. The title compound was prepared from 5-chloroanthranilic acid via the 2-phenylbenzoxazinone in 92% overall yield. This method was also successfully applied to the synthesis of 2-aminobenzophenones.

  与2-甲基苯并恶嗪酮相比，2-苯基苯并恶嗪酮与吡咯格氏试剂的反应非常有效。由5-氯邻氨基苯甲酸经由2-苯基苯并恶嗪酮以92％的总收率制备标题化合物。该方法也成功地应用于2-氨基二苯甲酮的合成。
• Microwave Assisted Synthesis of 4-Phenylquinazolin-2(1H)-one Derivatives that Inhibit Vasopressor Tonus in Rat Thoracic Aorta
  作者：Rafaela Teixeira、Talita Menengat、Gabriel Andrade、Bruno Cotrim、Cristiano Ponte、Wilson C. Santos、Gabriel Resende

  DOI：10.3390/molecules25061467

  日期：——

  Quinazolinones have pharmacological effects on vascular reactivity through different mechanisms. We synthesized 4-phenylquinazolin-2(1H)-one derivatives under microwave irradiation and tested them on the rat thoracic aorta. The prepared compounds 2a–2f were obtained in about 1 h with suitable yields (31–92%). All derivatives produced vasorelaxant effects with IC50 values ranging from 3.41 ± 0.65 µM to 39.72 ± 6.77 µM. Compounds 2c, 2e and 2f demonstrated the highest potency in endothelium-intact aorta rings (IC50 4.31 ± 0.90 µM, 4.94 ± 1.21 µM and 3.41 ± 0.65 µM respectively), and they achieved around 90% relaxation (30 μM). In aorta rings without an endothelium, the effect of compound 2f was abolished. Using the MTT assay to test for cell viability, only compound 2b induced cytotoxicity at the maximum concentration employed (30 µM). The results show that vasorelaxation by 4-phenylquinazolin-2(1H)-one derivatives might depend on the activation of a signalling pathway triggered by endothelium-derived factors.

  喹唑啉酮类化合物通过不同的机制对血管反应具有药理作用。我们在微波辐射下合成了4-苯基喹唑啉-2（1H）-酮衍生物，并在大鼠胸主动脉上对其进行了测试。制备的化合物2a-2f在约1小时内获得，收率适当（31-92％）。所有衍生物产生了血管舒张作用，IC50值在3.41±0.65μM到39.72±6.77μM之间。化合物2c、2e和2f在内皮完整的主动脉环中表现出最高的效力（IC50分别为4.31±0.90μM、4.94±1.21μM和3.41±0.65μM），并达到约90％的舒张（30μM）。在没有内皮的主动脉环中，化合物2f的效果被废除。使用MTT试验检测细胞活力时，只有化合物2b在最高浓度（30μM）下引起细胞毒性。结果表明，4-苯基喹唑啉-2（1H）-酮衍生物的血管舒张作用可能取决于内皮源性因子引发的信号通路的激活。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING MITOTIC PROGRESSION
  申请人：Claiborne Christopher F.

  公开号：US20090299060A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  本发明涉及化合物和治疗癌症的方法。具体来说，本发明提供抑制极化激酶的化合物，包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗癌症的方法。