4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯 | 53389-01-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯
• 中文别名: 4-氯-2,6-二吡啶甲酸乙酯；4-氯吡啶-2,6-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 4-chloropyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 53389-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• mdl: MFCD00215521
• 分子量: 257.674
• InChiKey: XQVRVZXJZVVBLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°
• 沸点：
  378.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 4-氯吡啶-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Jaeschke, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于 BODIPY 的羟基吡啶衍生物作为高度 Ni2+ 选择性荧光化学传感器

  摘要：

  合成了一种基于BODIPY-NO 2的新型荧光化学传感器，并通过NMR、MALDI-MS、UV-Vis和荧光光谱对其进行了表征。此外，BODIPY-NO 2的单晶结构是通过 X 射线晶体学确定的。化学传感器显示出对 Ni 2+离子的选择性“关闭”荧光响应，而不是各种其他竞争金属离子，如 Li +、K +、Ca 2+、Mg 2+、Hg 2+、Cu 2+、Zn 2+、CH 3 CN 溶液中的Cd 2+和Mn 2+。BODIPY-NO 2在 502 nm 处显示出可见吸收带，在较短波长侧有一个肩峰。在Ni 2+离子存在下，在传感器的543 nm 处观察到荧光发射带，具有高量子产率（Φ：0.39）。方形平面 [Ni(BODIPY-NO 2 ) (CH 3 CN)] 金属中心作为基于电子转移过程的激发态的有效猝灭剂。BODIPY-NO 2对Ni 2+ 的敏感性由荧光发射的检测限1.7 × 10 -7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131281

文献信息

• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• [EN] NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN 5ÈME OU 8ÈME POSITION EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016161960A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8- substituted imidazo[l,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3- dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，以及其制备方法和在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Pyridines and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040198728A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to pyridines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor cells.

  这项发明涉及吡啶类化合物及其用途，包括抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）的活性和/或抑制细胞（如肿瘤细胞）的增殖。
• Development of metal-chelating inhibitors for the Class II fructose 1,6-bisphosphate (FBP) aldolase
  作者：Geneviève Labbé、Anthony P. Krismanich、Sarah de Groot、Timothy Rasmusson、Muhong Shang、Matthew D.R. Brown、Gary I. Dmitrienko、J. Guy Guillemette

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

  日期：2012.7

  6-bisphosphate (FBP) aldolase could be a good drug target against bacteria and fungi, since lower organisms possess a metal-dependant (Class II) FBP aldolase, as opposed to higher organisms which possess a Schiff-base forming (Class I) FBP aldolase. We have tested the capacity of derivatives of the metal-chelating compound dipicolinic acid (DPA), as well a thiol-containing compound, to inhibit purified recombinant

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点
• Synthesis of an adenine-pyridinaldoxime-acridine conjugate for recognition of abasic site lesions in DNA
  作者：Murielle Chavarot、Stephane Socquet、Mitsuharu Kotera、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00892-2

  日期：1997.10

  Based on the DNA abasic site targeted artificial enzyme (ATAc 1) previously developed in our laboratory, we designed and prepared a new molecule (2) incorporating a nucleophilic oxime function in the linker. A simple convergent strategy was used for the synthesis. The required pyridinic aldehyde derivative 9 was prepared by selenium oxide oxidation of the corresponding methylpyridine, and the two heteroaromatic

  基于先前在我们实验室中开发的DNA无碱基位点靶向人工酶（ATAc 1），我们设计并制备了在连接子中整合了亲核肟功能的新分子（2）。一种简单的收敛策略用于合成。通过将相应的甲基吡啶氧化硒氧化来制备所需的吡啶基醛衍生物9，然后将两个杂芳族部分连续缩合以提供缀合物分子。肟功能是在最后一步中生成的。