4-甲氧基-2,6-吡啶二羧酸二甲基酯 | 19872-93-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,6-吡啶二羧酸二甲基酯
• 中文别名: 二甲基4-甲氧基吡啶-2,6-二羧酸酯
• 英文名称: dimethyl 4-methoxypyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-methoxy-2,6-pyridinedicarboxylate；4-methoxypyridine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-methoxy-, dimethyl ester
• CAS: 19872-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: NFIRNYBABWFVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222.5-223.5 °C
• 沸点：
  360.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,6-吡啶二羧酸二甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,6-双(溴甲基)-4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶吡啶配体对Pd（iii）配合物的 电子和空间效应†

  摘要：

  几种新的Pd II和Pd III通过电子和空间位调谐四齿配位体pyridinophane负载的络合物我N4 OME，我N4，和吨卜N4进行分离和完全表征（我N4 OME：Ñ，Ñ ' -二甲基-2,11-二氮杂[3,3]（2,6）-对甲氧基吡啶oph; Me N4：N，N'-二甲基-2,11-二氮杂[3,3]（2,6）吡啶in; t Bu N4：N，N '二-叔-丁基-2,11-二氮杂[3,3]（2,6）吡啶oph）。循环伏安研究，紫外可见和EPR光谱以及X射线晶体学研究表明，R N4配体的N-取代基的空间性质对相应Pd III配合物的电子性质具有显着影响，而配体吡啶基的电子调谐具有令人惊讶的最小效果。DFT和TD-DFT计算提供了对这些观察结果的解释，这表明Pd III配合物的电子性质主要由其前沿分子轨道决定，这些前沿分子轨道来自Pd中心（主要是Pd d z 2） 原子轨道）和轴向N个原子供体。

  DOI：

  10.1039/c7dt04366j
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲氧基-2,6-吡啶二羧酸二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸配体的光激发镧系元素（III）络合物中的电子转移途径

  摘要：

  合成了由1,4,7-三氮杂环壬烷骨架和三个仲酰胺连接的羧甲基苯乙烯触角组成的一系列发光镧系元素（III）配合物。金属结合位点用两个吡啶基羧酸酯供体增加，产生八齿配体。该天线在其4位上带有甲基，甲氧基甲基或三氟甲基取代基，从而具有一定范围的激发态能量和天线电子特性。Eu（III）的1 H NMR光谱）发现复合物彼此相似。通过单晶X射线晶体学在固态中获得了相似的结果，该结果表明该结构具有九个配位的金属离子，具有严重扭曲的三键三角棱镜几何形状。稳态和时间分辨发光光谱表明，触角可同时激发Tb（III）和Eu（III）），但是，量子产率低于缺少吡啶基羧酸盐的其他八齿络合物。即使配备相同的天线，具有更多电子贫乏吡啶的配合物的发射率也较低。通过循环伏安法分别测定触角和吡啶羧酸盐的氧化和还原电位。所获得的值与电子从受激天线向吡啶的转移相一致，从而提供了以前无法探索的淬灭途径，可以有效地与向镧系元素的能量转

  DOI：

  10.1039/d1dt00616a

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Sofie Struyf、Myriam Witvrouw、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990211i

  日期：1999.9.1

  antiviral potency or increased cytotoxicity to MT-4 cells. Finally, we synthesized a series of analogues in which the ring size of the bis-pyridyl macrocycles was varied between 12 and 16 members per ring including the py[iso-14]aneN(4) ring system, an isomer of the py[14]aneN(4) macrocycle. The p-phenylenebis(methylene)-linked dimer of the py[iso-14]aneN(4) (AMD3329) displayed the highest antiviral activity

  Bis-tetraazAMacrocycles，例如bicyclAM AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Novel Tetrahydroisoquinolino Benzodiazepine Dimer Antitumor Agents and Their Application in Antibody–Drug Conjugates
  作者：Naidu S. Chowdari、Yong Zhang、Ivar McDonald、Walter Johnson、David R. Langley、Prasanna Sivaprakasam、Robert Mate、Tram Huynh、Srikanth Kotapati、Madhura Deshpande、Chin Pan、Daniel Menezes、Yichong Wang、Chetana Rao、Ganapathy Sarma、Bethanne M. Warrack、Vangipuram S. Rangan、Sung Mei-Chen、Pina Cardarelli、Shrikant Deshpande、David Passmore、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Robert Borzilleri、Arvind Rajpal、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01385

  日期：2020.11.25

  series of tetrahydroisoquinoline-based benzodiazepine dimers were synthesized and tested for in vitro cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. Structure–activity relationship investigation of various spacers guided by molecular modeling studies helped to identify compounds with picomolar activity. Payload 17 was conjugated to anti-mesothelin and anti-fucosylated monosialotetrahexosylganglioside

  合成了一系列基于四氢异喹啉的苯并二氮杂二聚体，并测试了其对一组癌细胞系的体外细胞毒性。通过分子建模研究指导的各种间隔基的结构-活性关系研究有助于鉴定具有皮摩尔活性的化合物。有效负载17通过溶酶体可裂解的缬氨酸-瓜氨酸二肽接头，通过异源赖氨酸偶联和细菌转谷氨酰胺酶介导的位点特异性偶联，将其与抗间皮素和抗岩藻糖基化的单唾液酸四己糖基神经节苷脂（FucGM1）抗体偶联。在体外，这些抗体药物偶联物（ADC）对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性和靶标介导的选择性。在小鼠的胃癌和肺癌异种移植模型中，进一步评估了这些ADC的药代动力学和功效。在单剂量ADC- 46（0.02μmol / kg）之后，在这些模型中观察到一致的药代动力学特征，高靶标特异性和强大的抗肿瘤活性。
• Cation complexing properties of synthetic macrocyclic polyether-diester ligands containing the pyridine subcyclic unit
  作者：J. S. Bradshaw、G. E. Maas、J. D. Lamb、R. M. Izatt、J. J. Christensen

  DOI：10.1021/ja00522a004

  日期：1980.1

  Ten new macrocyclic polyether-diester compounds containing a pyridine subcyclic unit substituted in the 4 position with chloro or methoxy groups have been prepared. These compounds along with their unsubstituted pyridine analogues form strong complexes with alkylammonium and some metal cations. Complexation with alkylammonium and potassium cations was accompanied by significant chemical-shift changes

  已经制备了 10 种新的大环聚醚二酯化合物，其含有在 4 位被氯或甲氧基取代的吡啶亚环单元。这些化合物及其未取代的吡啶类似物与烷基铵和一些金属阳离子形成强配合物。与烷基铵和钾阳离子的络合伴随着 /sup 1/H NMR 光谱中的显着化学位移变化。烷基铵配合物解离的相对活化自由能 (..delta..G/sup 不等于/) 由它们的温度依赖性/sup 1/H NMR 光谱确定。甲氧基取代配体与所有研究的烷基铵离子的配合物具有更大的 ..delta..G/sup 不等于/比氯取代的配体的那些更大。地层常数以及 ..delta..H 和 T..delta.. S 值通过量热技术测定 Na/sup +/、K/sup +/、Rb/sup +/、Ag/sup +/、NH/sub 4//sup +/ 和 Ba/sup 的反应2 +/ 具有包含吡啶和 4-氯吡啶亚环基团的 18 个环成员的配体。碱金属阳离子和这些配体之间形成的配合物几乎与
• Structural Characterization of the [CuOR]²⁺ Core
  作者：V. Mahesh Krishnan、Dimitar Y. Shopov、Caitlin J. Bouchey、Wilson D. Bailey、Riffat Parveen、Bess Vlaisavljevich、William B. Tolman

  DOI：10.1021/jacs.0c13470

  日期：2021.3.10

  Formal Cu(III) complexes bearing an oxygen-based auxiliary ligand ([CuOR]2+, R = H or CH2CF3) were stabilized by modulating the donor character of supporting ligand LY (LY = 4-Y, N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamide, Y = H or OMe) and/or the basicity of the auxiliary ligand, enabling the first characterization of these typically highly reactive cores by NMR spectroscopy and X-ray

  通过调节支持配体 L Y ( L Y = 4 - Y , N , N '-双(2,6-二异丙基苯基)-2,6-吡啶二甲酰胺, Y = H 或 OMe) 和/或辅助配体的碱度, 能够通过 NMR 光谱和 X 首次表征这些典型的高反应性核- 射线晶体学。观察到苯酚底物在溶液中的寿命延长和 PCET 速率降低。核磁共振光谱证实了S= 0 配合物的基态，X 射线结构显示缩短的 Cu-配体键距离与理论非常吻合。
• Cyclic polyamines
  申请人：Johnson Matthey Public Limted Company

  公开号：US05698546A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Linked polyamine cyclic compounds of general formula V--R--A--R'--W where V and W are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and 3 to 8 amine nitrogens and having either one or more aromatic rings fused thereto or a heteroatom other than nitrogen incorporated in the ring, A is an aliphatic or aromatic moiety and R and R' are each a linking chain, possess improved partition coefficients at biologically relevant pH compared to known compounds, and possess high anti-HIV activity.

  链接的多胺环化合物的一般公式为 V--R--A--R'--W，其中 V 和 W 是独立的多胺环部分，每个环部分有 9 到 32 个环成员和 3 到 8 个氨基氮，并且有一个或多个芳香环与之融合或环中含有一个除氮以外的杂原子，A 是脂肪族或芳香族部分，R 和 R' 各自是连接链，与已知化合物相比，在生物学相关 pH 下具有改善的分配系数，并且具有高抗 HIV 活性。

表征谱图