4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine | 1817-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: 4-chloropyridine-2,6-dimethanol；4-chloro-2,6-pyridinedimethanol；(4-chloropyridine-2,6-diyl)dimethanol；[4-chloro-6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 1817-20-5
• 化学式: C₇H₈ClNO₂
• 分子量: 173.599
• InChiKey: KNVOMOMGVSFATE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  316.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56 %的产率得到4-氯-2,6-吡啶二甲醛
  参考文献：
  名称：

  钴-（氢）过氧中间体的性质和反应性的系统电子调谐

  摘要：

  一系列钴 (III)–过氧络合物，[Co III (R 2 -TBDAP)(O 2 )] + ( 1 R2 ; R 2 = Cl、H 和 OMe)，以及钴 (III)–氢过氧络合物， [Co III (R 2 -TBDAP)(O 2 H)(CH 3 CN)] 2+ ( 2 R2 ), 带有电调四氮杂大环配体 (R 2 -TBDAP = N , N ′-di- tert -butyl-2 ,11-二氮杂[3.3](2,6)- p -R 2-pyridinophane) 由其钴 (II) 前体制备，并通过各种物理化学方法表征。X 射线衍射和光谱分析明确表明，所有1 R2化合物都具有相似的八面体几何结构，并带有侧向过氧钴 (III) 部分，但1 Cl [1.398(3) Å] 和1 OMe的 O-O 键长由于自旋态不同， [1.401(4) Å] 比1 H [1.456(3) Å]短。对于2 R2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00826
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基吡啶 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 293,296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Sofie Struyf、Myriam Witvrouw、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990211i

  日期：1999.9.1

  antiviral potency or increased cytotoxicity to MT-4 cells. Finally, we synthesized a series of analogues in which the ring size of the bis-pyridyl macrocycles was varied between 12 and 16 members per ring including the py[iso-14]aneN(4) ring system, an isomer of the py[14]aneN(4) macrocycle. The p-phenylenebis(methylene)-linked dimer of the py[iso-14]aneN(4) (AMD3329) displayed the highest antiviral activity

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基
• Cyclic polyamines
  申请人：Johnson Matthey Public Limted Company

  公开号：US05698546A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Linked polyamine cyclic compounds of general formula V--R--A--R'--W where V and W are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and 3 to 8 amine nitrogens and having either one or more aromatic rings fused thereto or a heteroatom other than nitrogen incorporated in the ring, A is an aliphatic or aromatic moiety and R and R' are each a linking chain, possess improved partition coefficients at biologically relevant pH compared to known compounds, and possess high anti-HIV activity.

  链接的多胺环化合物的一般公式为 V--R--A--R'--W，其中 V 和 W 是独立的多胺环部分，每个环部分有 9 到 32 个环成员和 3 到 8 个氨基氮，并且有一个或多个芳香环与之融合或环中含有一个除氮以外的杂原子，A 是脂肪族或芳香族部分，R 和 R' 各自是连接链，与已知化合物相比，在生物学相关 pH 下具有改善的分配系数，并且具有高抗 HIV 活性。
• A Formal anti-Markovnikov Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols with a Ruthenium Catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1246/cl.171104

  日期：2018.3.5

  Hydroalkoxylation of C–C double bonds was achieved through the use of a ruthenium catalyst. The reaction of allylic alcohols with nucleophilic alcohols was carried out in the presence of a ruthenium catalyst prepared by RuClH(CO)(PPh3)3 and 2,6-bis(n-butyliminomethyl)-4-(piperidin-1-yl)pyridine under mild reaction conditions to afford the corresponding γ-alkoxypropanols in good yield.

  C-C双键的氢烷氧基化是通过使用钌催化剂实现的。烯丙醇与亲核醇的反应是在 RuClH(CO)(PPh3)3 和 2,6-双(正丁基亚氨基甲基)-4-(哌啶-1-基)吡啶制备的钌催化剂存在下进行的在温和的反应条件下，以良好的收率得到相应的γ-烷氧基丙醇。
• Calix[5]- and Calix[8]arenes Bridged with Heterocycles
  作者：Serge Konrad、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200400774

  日期：2005.6

  Calix[5]arene (2) and calix[8]arene (4) reacted with bis(bromo­methyl)-substituted heterocycles such as pyridine and 1,10-phenanthroline to give [1+1] condensation products 10 and 16–18 (bridged bimacrocycles) and [2+1] dicalixarenes 11, 13 and 14, all of which were fully characterized. Although the bridging capability of both bridging units 5 and 6 is surprisingly similar, calix[5]arene (2) could

  杯[5]芳烃(2)和杯[8]芳烃(4)与双(溴甲基)取代的杂环如吡啶和1,10-菲咯啉反应得到[1+1]缩合产物10和16-18(桥双大环）和 [2+1] 二杯芳烃 11、13 和 14，所有这些都得到了充分表征。尽管桥接单元 5 和 6 的桥接能力惊人地相似，但杯 [5] 芳烃 (2) 只能与吡啶衍生物 5 进行桥接。使用杯[8] 芳烃 (4)，1,10-菲咯啉桥接试剂 6 的产物光谱比吡啶试剂 5 更清晰。1,10-菲咯啉桥连的杯[8]芳烃 16 通过 X 射线分析表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Oxidation-resistant indicator macromolecule
  申请人：Merical Marie Kandace

  公开号：US20070014726A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In one aspect, the present invention relates to an implantable device for detecting the presence or concentration of an analyte in an aqueous environment in vivo. The device includes a macromolecule that comprises a copolymer of: a) one or more indicator component monomers which individually are not sufficiently water soluble to permit their use in an aqueous environment for detecting the presence or concentration of said analyte; b) one or more hydrophilic monomers; and c) one or more catalytic antioxidant monomers; such that the macromolecule is capable of detecting the presence or concentration of the analyte in an aqueous environment. The presence of the catalytic antioxidant reduces or prevents oxidative damage to the macromolecule.

  在某方面，本发明涉及一种可植入的设备，用于检测体内水环境中的分析物的存在或浓度。该设备包括一种大分子，该大分子包括以下共聚物：a）一个或多个指示组分单体，这些单体单独来说在水环境中不足以溶解，以便用于检测所述分析物的存在或浓度；b）一个或多个亲水性单体；以及c）一个或多个催化抗氧化剂单体；因此，该大分子能够检测水环境中的分析物的存在或浓度。催化抗氧化剂的存在降低或预防了大分子的氧化损伤。