N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸 | 14379-64-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-十二酰苯丙氨酸
• 英文名称: N-dodecanoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-n-dodecanoyl (L)-phenylalanine；N-dodecanoyl L-phenylalanine；dodecanoyl-L-phenylalanine；N-lauroylphenylalanine；N-dodecanoyl-phenylalanine*；N-(1-Oxododecyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(dodecanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 14379-64-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: RKQUHHNIJVGMIG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dual responsive low-molecular-weight hydrogel for long-lasting drug delivery

  摘要：

  A novel low-molecular-weight hydrogel (LMWG) was fabricated by oligopeptide and phenylboronic acid to obtain a smart molecular hydrogel with dual glucose and pH response for long-term drug delivery in this study. Dual glucose and pH responsiveness of the blank molecular hydrogel was first evaluated by on-line tracking the dynamics curves using UV spectroscopy. Model drugs of phenformin for antidiabetes and doxorubicin for anticancer were selected to evaluate the drug carry and glucose/pH responsive drug release of the molecular hydrogel. The results showed the drug-loaded LMWG had good sustaining and long-lasting drug delivery in physiological or pathological environment. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.051
• 作为产物：
  描述：

  N-dodecanoyl-L-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.37 g的产率得到N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  从两亲性肽中寻找受生物启发的水凝胶：用于稳定释放抗癌药的纳米粒子稳定剂的模板†

  摘要：

  由于其在生物医学领域中的多样化应用，在过去的几十年中，有效的刺激响应水凝胶的发展迅速扩展。根据这种漂移，我们旨在调节一系列具有通式Me-（CH 2）14 -CO-NH-CH（X）-COOH的两亲肽类似物，其中X = CH 2 Ph在水凝胶仪I中（L -Phe）和II（D -Phe）且X = CH 2 Ph（OH）在水凝剂III（L-Tyr），无论其在C端中心的配置如何，在室温下都具有极好的固定水的能力，最小水凝胶I-III的胶凝浓度为0.04％/ 0.05％/ 0.02％w / v。。为了验证该阈值浓度差异，我们进行了计算分析，证明了水凝胶化剂I和III的侧链与两亲物和芳香环的亚甲基单元保持高度平面的能力，从而通过范德华力和pi促进了良好的对应关系。 –pi堆叠。因此，水凝剂I和III在比水凝剂II优越的有序组织中自组装。此外，光谱和显微镜实验表明，水凝胶化剂在超分子水平上表现出β-折叠构

  DOI：

  10.1039/c9nj01763a

文献信息

• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。
• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Enantioselectively catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl esters of N-protected L or D-amino acids by optically active hydroxamic acid and dipeptides
  作者：Shuji Ono、Hideto Shosenji、Kimiho Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82916-6

  日期：1981.1

  Catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl esters of N-protected L or D-phenylalanine by optically active hydroxamic acid or dipeptides in the presence of CTABr micelles showed high enantioselectivity (D/L=5.68 for L-ZLysZ(MHX)), demonstrating control of the direction of the enantioselectivity based on the balance of the structures of the nucleophile and substituent.

  在CTABr胶束的存在下，旋光性异羟肟酸或二肽催化的N-保护的L或D-苯丙氨酸的对硝基苯基酯的水解反应显示出高对映选择性（L-ZLysZ（MHX）的D / L = 5.68），表明对对映选择性的方向基于亲核体和取代基的结构平衡。
• Isolation and total synthesis of gymnastatin N, a POLO-like kinase 1 active constituent from the fungus Arachniotus punctatus
  作者：Chee Wee Phoon、Brinda Somanadhan、Sabrina Cher Hui Heng、Anna Ngo、Siew Bee Ng、Mark S. Butler、Antony D. Buss、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.046

  日期：2004.12

  as a minor component. Gymnastatin N (1) was found to be a 52:48 mixture of (1S,6′R) and (1R,6′R) diastereomers, by synthesis of the four possible diastereomers and comparison of the optical rotation and chiral HPLC profile of each diastereoisomer with the natural product. Analogues of 1 were synthesized and evaluated against the Plk1 assay and these SAR studies suggested that the diene and free carboxylic

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。
• Aggregation Behavior of Amphiphiles Functionalized with Dipeptide Segments and Enantioselective Ester Hydrolysis in Their Bilayer Membranes
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Hidetsugu Ikeda、Toru Imori、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.172

  日期：1985.1

  residue bound to the dihexadecylamine component (N+C5HisAla2C16) afforded tubular aggregates in the aqueous dispersion. The hydrolysis of enantiomeric esters of various hydrophobic nature, which was carried out in the single-walled vesicles, showed relatively small enantioselectivity. The reasons for...

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...