bis<(S)ethyl-2-hexyl> sodium sulfosuccinate | 577-11-7

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 泻药止泻药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis<(S)ethyl-2-hexyl> sodium sulfosuccinate
• 英文别名: bis[(S)ethyl-2-hexyl] sodium sulfosuccinate；sodium;1,4-bis[(2S)-2-ethylhexoxy]-1,4-dioxobutane-2-sulfonate
• CAS: 577-11-7
• 化学式: C₂₀H₃₇O₇S*Na
• 分子量: 444.565
• InChiKey: APSBXTVYXVQYAB-VITBPMONSA-M

物化性质

• 熔点：
  173-179 °C(lit.)
• 沸点：
  82.7°C
• 密度：
  1.1
• 溶解度：
  甲醇：0.1 Mat 20 °C，澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.1λ: 280 nm Amax: 0.05
• LogP：
  1.998 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WN0525000
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H315,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

制备方法与用途

用途

多库脂钠主要用于治疗便秘，作为泻药或大便软化剂。此外，它也用于合成静电纺丝纤维，以定制和控制抗生素药物的释放。

化学性质

多库脂钠是一种无色或淡黄色液体，密度（25℃）在1.02～1.08g/cm³之间。其闪点为91～95℃，表面张力约为（26～29）×10⁻³N/m（0.1%溶液）。该物质溶于水及苯、四氯化碳等有机溶剂，并具有良好的润湿和去污性能。

用途

多库脂钠是纺织工业中优良的乳化剂、洗涤剂以及渗透剂，其渗透性和润湿性均较好。此外，它还可作为增稠剂、乳化剂和湿润剂使用。

该产品也可称为气溶胶OT（AOT），用作润滑剂，并可应用于印染行业和化妆品行业中作为表面活性剂。在纺织工业中，多库脂钠可用作匀染剂；而在感光材料中，则用于制备乳剂。

与CAPSO配合可用于微乳液电泳检测天然和合成雌激素。在烃溶媒中可以制备反相微粒，适用于溶解大多数膜蛋白。

生产方法

多库脂钠由顺丁烯二酸二异辛酯与焦亚硫酸钠反应得到。具体步骤为：α-乙基己醇酯化顺丁烯二酸酐后加入亚硫酸氢钠。

具体生产步骤

1. 将280kg顺丁烯二酸酐、1 100kg促辛醇和2kg硫酸依次投入反应釜中，在减压下回流，使用分水器进行分水。
2. 当酸值降至2mg KOH/g时停止反应，将物料移入中和釜中。
3. 分离水层并脱醇蒸馏至160℃后停止加热，回收剩余的醇。
4. 将粗酯料液转入磺化釜，在1 000kg水中加入312kg NaHSO₃，密封反应釜，并在0.1～0.25 MPa压力下反应6小时。
5. 静置分层后分离出水和少量混浊物，得到多库脂钠成品并进行包装。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基代次羊脂酸 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 bis<(S)ethyl-2-hexyl> sodium sulfosuccinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性表面活性剂-I-双[（（S）]乙基-2-己基]磺基琥珀酸钠（“芳香族”）的首次合成和性能

  摘要：

  首次从（S）乙基-2-己酸制备光学纯的（S）乙基-2-己-1-醇（S）4。在[[（S）乙基-2-己基]乙基]马来酸双[亚硫酸氢钠]上进行亲核加成，生成两种光学活性的[[（S）乙基-2-己基]]磺基琥珀酸二钠非对映异构体的等摩尔混合物。这些新型旋光表面活性剂的临界胶束浓度与众所周知的外消旋ĺdAerosolOTŕd的临界胶束浓度几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88470-2