2-乙基代次羊脂酸 | 72377-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基代次羊脂酸
• 中文别名: 庚烷-3-羧酸；异辛酸；2-乙基己酸；亚羊脂酸；3-庚羧酸；丁基乙基乙酸
• 英文名称: (2S)-ethylhexanoic acid
• 英文别名: S-(+)-2-ethylhexanoic acid；(S)-2-ethylhexanoic acid；(S)ethyl-2-hexanoic acid；(S)-2-ethyl-hexanoic acid；(S)-2-Aethyl-hexansaeure；(+)(S)-Heptan-carbonsaeure-(3)；(2S)-2-ethylhexanoic acid
• CAS: 72377-05-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: OBETXYAYXDNJHR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R63
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  MO7700000
• 海关编码：
  29159080
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基代次羊脂酸 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 bis<(S)ethyl-2-hexyl> sodium sulfosuccinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性表面活性剂-I-双[（（S）]乙基-2-己基]磺基琥珀酸钠（“芳香族”）的首次合成和性能

  摘要：

  首次从（S）乙基-2-己酸制备光学纯的（S）乙基-2-己-1-醇（S）4。在[[（S）乙基-2-己基]乙基]马来酸双[亚硫酸氢钠]上进行亲核加成，生成两种光学活性的[[（S）乙基-2-己基]]磺基琥珀酸二钠非对映异构体的等摩尔混合物。这些新型旋光表面活性剂的临界胶束浓度与众所周知的外消旋ĺdAerosolOTŕd的临界胶束浓度几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88470-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 盐酸 作用下， 生成 2-乙基代次羊脂酸
  参考文献：
  名称：

  海洋来源蜡状芽孢杆菌的抗真菌喹唑啉酮类及其制备

  摘要：

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.002

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Highly Efficient Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II)-Dipyridylphosphine Complexes
  作者：Liqin Qiu、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Wing-Yiu Yu、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200600410

  日期：2007.3.5

  P-Phos and Xyl-P-Phos were applied in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids. The cationic complexes [RuL(benzene)Cl]Cl were found to be superior to the corresponding neutral complex Ru(OCOCH3)2L in this type of reactions. The catalysts exhibited excellent activities and enantioselectivities (up to 97 % ee) in the asymmetric hydrogenation.

  具有二吡啶基膦配体P-Phos和Xyl-P-Phos的两种催化剂[RuL（苯）Cl] Cl和Ru（OCOCH 3）2 L被用于α，β-不饱和羧酸的不对称氢化。该阳离子配合物[RUL（苯）CL]氯被认为是优于相应的中性配合物的Ru（OCOCH 3）2 L的这种类型的反应。该催化剂在不对称氢化中表现出出色的活性和对映选择性（最高97％ee）。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] METHODE SERVANT A PREPARER UN ACIDE CARBOXYLIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087632A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A method for producing a desired optically active carboxylic acid with a high optical purity, wherein a complex catalyst used can be recovered and reused as an aqueous solution. The method contains the step of subjecting an α,β-unsaturated carboxylic acid in water or a mixed solvent of water and a water-insoluble organic solvent in the presence of a sulfonated BINAP-Ru complex represented by the formula [3]: [RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]wherein X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, arene represents a benzene or an alkyl-substituted benzene,M represents an alkaline metal atom, and BINAP represents 2,2'-bis(diphenylphosphine)-1,1'-binaphthyl to an asymmetric hydrogenation. The sulfonated BINAP-Ru complex can be recycled.

  一种用于生产具有高光学纯度的所需光学活性羧酸的方法，其中所使用的复合催化剂可以作为水溶液被回收和重复使用。该方法包括在水中或水和水不溶性有机溶剂的混合溶剂中，在存在由公式[3]表示的磺化BINAP-Ru复合物的情况下，使α，β-不饱和羧酸经历不对称氢化的步骤：[RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]，其中X代表氯原子、溴原子或碘原子，arene代表苯或烷基取代的苯，M代表碱金属原子，BINAP代表2,2'-联苯二膦基-1,1'-联萘基。磺化BINAP-Ru复合物可以回收利用。
• Novel Synthesis of Optically Active 2‐Ethylhexanoic Acid, 2‐Ethylhexanol, and 2‐Ethylhexylamine via the Asymmetric Favorskii Rearrangement
  作者：Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1080/00397910500374740

  日期：2006.1

  Abstract The asymmetric Favorskii rearrangement of optically active α‐haloketones, which are easily prepared from chiral menthyl‐4‐toluenesulfoxide in several steps using primary or secondary amines, yields their corresponding secondary or tertiary chiral amides. The secondary chiral amides were converted to acids or amines using acylation followed by hydrolysis or reduction. In addition, the tertiary

  摘要 旋光性 α-卤代酮的不对称 Favorskii 重排很容易从手性薄荷基-4-甲苯亚砜中使用伯胺或仲胺通过几个步骤制备，产生相应的仲或叔手性酰胺。使用酰化随后水解或还原将仲手性酰胺转化为酸或胺。此外，叔酰胺用 Super-Hydride® 直接还原为醇。

表征谱图