2',4''-[O-bis(trimethylsilyl)]clarithromycin 9-[O-(dimethylthexylsilyl)oxime]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4''-[O-bis(trimethylsilyl)]clarithromycin 9-[O-(dimethylthexylsilyl)oxime]
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-10-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyimino-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• 化学式: C₅₂H₁₀₄N₂O₁₃Si₃
• 分子量: 1049.66
• InChiKey: MRAZZCIGHFBCIT-HTSYQFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4''-[O-bis(trimethylsilyl)]clarithromycin 9-[O-(dimethylthexylsilyl)oxime] 在 sodium metabisulfite 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.32 g的产率得到克拉霉素
  参考文献：
  名称：

  一种新的方便的红霉素A转化为克拉霉素的方法。

  摘要：

  通过以下反应顺序将红霉素A转化为克拉霉素：9-肟的选择性二甲苯基甲硅烷基甲硅烷基化，2'，4''-羟基的三甲基甲硅烷基化，所得2'，4''-[O-双（三甲基甲硅烷基）的甲基化）]-9- [O-（二甲基甲硅烷基甲硅烷基）肟]和酸性再生保护的官能团。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00230-8
• 作为产物：
  描述：

  erythromycin A 9-(E)-oxime 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',4''-[O-bis(trimethylsilyl)]clarithromycin 9-[O-(dimethylthexylsilyl)oxime]
  参考文献：
  名称：

  一种新的方便的红霉素A转化为克拉霉素的方法。

  摘要：

  通过以下反应顺序将红霉素A转化为克拉霉素：9-肟的选择性二甲苯基甲硅烷基甲硅烷基化，2'，4''-羟基的三甲基甲硅烷基化，所得2'，4''-[O-双（三甲基甲硅烷基）的甲基化）]-9- [O-（二甲基甲硅烷基甲硅烷基）肟]和酸性再生保护的官能团。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00230-8

文献信息

• A new convenient transformation of erythromycin a into clarithromycin
  作者：Pietro Allevi、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00230-8

  日期：1999.12

  transformed into clarithromycin by the sequence of reactions: selective thexyldimethylsilylation of the 9-oxime, trimethylsilylation of the 2',4''-hydroxy groups, methylation of the resulting 2',4''-[O-bis(trimethylsilyl)]-9-[O-(dimethylthexylsilyl)oxime] and acidic regeneration of the protected functionalities.

  通过以下反应顺序将红霉素A转化为克拉霉素：9-肟的选择性二甲苯基甲硅烷基甲硅烷基化，2'，4''-羟基的三甲基甲硅烷基化，所得2'，4''-[O-双（三甲基甲硅烷基）的甲基化）]-9- [O-（二甲基甲硅烷基甲硅烷基）肟]和酸性再生保护的官能团。