N-Diaminomethylene-2-methyl-4-(1-imidazolyl)-5-methyl-sulfonylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Diaminomethylene-2-methyl-4-(1-imidazolyl)-5-methyl-sulfonylbenzamide
• 英文别名: N-carbamimidoyl-4-imidazol-1-yl-2-methyl-5-methylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: HVLUYRUZFKMONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 N-Diaminomethylene-2-methyl-4-(1-imidazolyl)-5-methyl-sulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Heterocyclyl-benzoylguanidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft MIT Beschrankter Haftung

  公开号：US05753680A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Heterocyclyl-benzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Het have the meanings given herein, and physiologically unobjectionable salts thereof, display antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  式子I中的杂环基苯甲酰胍化合物，其中R1，R2，R3和Het的含义如本文所述，以及其生理上无异议的盐，具有抗心律失常性质，并作为细胞Na+/H+反向转运体的抑制剂。
• Heterocyclyl-benzoylguanidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0699666A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  Heterocyclyl-benzoylguanidine der Formel I worin R¹, R², R³ und Het die angegebenen Bedeutungen haben sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的异环胍基苯甲酰胍 中 R¹、R²、R³ 和 Het 的含义，以及它们在生理上安全的盐类，具有抗心律失常的特性，是细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• US5753680A
  申请人：——

  公开号：US5753680A

  公开（公告）日：1998-05-19
• (2-Methyl-5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm960768n

  日期：1997.6.1

  and trifluoromethyl group. Using the ester method, acid chlorides, or Mukaiyama's procedure, the 5-(methylsulfonyl)benzoic acid derivatives were finally converted to the (5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidines 165-267 with excessive guanidine. In some cases nucleophilic substitutions with pyridinols and piperidine derivatives were carried out at the end of the reaction sequence with the 4-halo-N-(diami

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）