(1R)-(-)-thiocamphor | 52078-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(-)-thiocamphor
• 英文别名: thiocamphor；Thiocampher；(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-thione
• CAS: 52078-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• 分子量: 168.303
• InChiKey: AAADKYXUTOBAGS-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-thiocamphor 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-1.7.7-trimethyl-3-(4-dimethylamino-benzylidene-(seqtrans))-norbornanethione-(2)
  参考文献：
  名称：

  Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 523,524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 劳森试剂 作用下， 生成 (1R)-(-)-thiocamphor
  参考文献：
  名称：

  通过硫酮-二卤素配合物对3,3-二取代的硼烷-2-硫酮进行区域选择性单卤化

  摘要：

  3,3-二取代的硼烷-2-硫酮与Br 2，ICl或Cl 2的反应得到相应的10-溴硼烷-2-硫酮，10-碘硼烷-2-硫酮或源自10-的骨架重排的产物氯硼烷-2-硫酮分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01235-7

文献信息

• Thiocarbonyls into carbonyls: efficient conversion by clay-supported ferric nitrate
  作者：Stephane Chalais、André Cornelis、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95088-3

  日期：1985.1

  A simple and inexpensive procedure is proposed for achieving the title transformation. The method works best with thiobenzophenones (60–100 % yields).

  提出了一种简单且廉价的过程来实现标题转换。该方法最适合于硫代二苯甲酮（60-100％的产率）。
• Reaction of thioketones with carbonyl oxides and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer
  作者：Toshihiko Tabuchi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p19910003043

  日期：——

  the corresponding thione S-oxides 8f–h in isolated yields of 10–40%, together with the benzophenones 7f–h. 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, generated in situ from the reáction of acetone and ‘oxone’(2KHSO5- KHSO4-K2SO4), transferred an oxygen atom to compounds 4a, f, g, i providing the thione S-oxides 8a, f, g, i in 29–97% yield.

  在金刚烷-2-硫酮4a和双环[3.3.1]壬南-9-硫酮4b的存在下，乙烯基醚1a，b的臭氧分解在每种情况下均产生中等产率的相应硫代氧化物5a – c，同时将混合物进行臭氧分解乙烯基醚的1A - d和thiobenzophenone衍生物4F - ħ，得到相应的硫酮小号-oxides 8F - ħ在10-40％的产率分离出，用二苯甲酮一起7F - ħ。3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷，原位生成从丙酮的反应和“过硫酸氢钾”（2KHSO 5 - KHSO 4 -K 2 SO 4），转移氧原子的化合物4A，˚F，克，我提供硫酮小号-oxides 8A，˚F，克，我在29 –97％的收率。
• Acid–base reactions of adamantanethione S -methylide and its spiro-1,3,4-thiadiazoline precursor
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00988-1

  日期：2001.1

  The spiro-1,3,4-thiadiazoline 1 loses N2 at 45°C, and, as recently reported, the short-lived adamantanethione S-methylide (2) is an active 1,3-dipole. Interception of 2 by acids HX consists of CH2-protonation and ion recombination. Even 1 acts as HX vs 2 and—after electrocyclic ring opening of the anion (13 →15)—affords the dithioacetal C22H32N2S2 (14). The Δ3-thiadiazoline 1 is converted by base or

  螺-1,3,4-噻二唑啉1在45°C时失去N 2，并且，最近报道，寿命短的金刚烷硫酮S-甲基化物（2）是活性的1,3-偶极子。酸HX对2的拦截由CH 2-质子化和离子重组组成。偶数1代表HX vs 2，并且在阴离子（13 → 15）经电环开环后，承担了二硫缩醛C 22 H 32 N 2 S 2（14）的作用。的Δ 3 -thiadiazoline 1通过碱或酸催化转化为Δ 2 -tautomer 21。氨基腙（25，26）从形成1点秒-胺。讨论了机理并阐明了结构。
• Thiofenchone<i>s</i>-methylide and its spiro-1,3,4-thiadiazoline precursor
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Albert Pröbstl

  DOI：10.1002/hc.1022

  日期：——

  Spiro[fenchane-2,2′-(1,3,4)-thiadiazoline] (6), prepared from thiofenchone and diazomethane, extrudes N2 (t1/2 22 min, 46°C, toluene) and furnishes the S-methylide 7 which, in turn, closes the thiirane ring or else is intercepted by 1,3-cycloadditions to dipolarophiles (tetracyanoethylene, maleic anhydride, N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, aromatic thioketones). When thiocarbonyl S-methylide 7

  Spiro[fenchane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazoline] (6)，由噻吩酮和重氮甲烷制备，挤出 N2（t1/2 22 分钟，46°C，甲苯）并提供 S-甲基化物7 依次关闭硫杂丙环或被 1,3-环加成与偶极体（四氰乙烯、马来酸酐、N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮、芳族硫酮）拦截。当硫代羰基 S-甲基化物 7 在甲醇中游离时，会形成腙酮 S,O-二甲基缩醛作为 HX 加合物。乙酸催化通过 Wagner-Meerwein 重排将 7 转化为 1-(甲硫基)-α-芴(25)。将重氮甲烷添加到硫樟脑中，通过噻二唑啉 12，生成硫樟脑 S-甲基化物；后者经历 1,4-H 位移，从而提供 2-甲硫基-2-冰片烯 (11)。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:136–145, 2001
• STERIC ASPECTS OF THE OXIDATION OF THIOKETONES BY SINGLET OXYGEN
  作者：Narayan Ramnath、Vaidhya Jayathertha Rao、Varadaraj Ramesh、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1246/cl.1982.89

  日期：1982.1.5

  Singlet oxygen oxidation of dialkyl thioketones yields the corresponding ketones and in some cases sulfoxides in varying amounts. Steric considerations on the reactive zwitterionic/diradical intermediates have been invoked to rationalise the product distribution.

  二烷基硫酮的单线态氧氧化产生相应的酮，在某些情况下还会产生不同数量的亚砜。对反应性两性离子/双自由基中间体的空间考虑已经被用来使产品分布合理化。