ethyl 2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate | 29176-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[5-chloro-2-oxobenzo[d]oxazole-2(3H)-yl]acetate；ethyl (5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate；(5-chloro-2-oxo-benzooxazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(5-chloro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate；ethyl 2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetate
• CAS: 29176-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD08447057
• 分子量: 255.658
• InChiKey: ZSOLENFRYFPLIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  381.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-3-[2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of nitric oxide synthase by benzoxazolones

  摘要：

  A series of benzoxazolones has been synthesized using modifications of literature methods. The synthetic benzoxazolone analogs, along with commercially available analogs, were evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases (NOS). Structure-activity relationships are also discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10101-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 ethyl 2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  벤조옥사졸론 또는 벤조싸이아졸론 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及苯并噁嗪砜或苯并噻嗪砜衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及包含它们作为有效成分的用于预防或治疗与urotensin-Ⅱ受体活性相关的疾病的药物组合物。苯并噁嗪砜或苯并噻嗪砜衍生物通过作为urotensin-Ⅱ受体的拮抗剂发挥作用，因此可用于预防或治疗诸如肺源性心脏病、心脏病、心肌梗死、心脏扩张、心肌纤维化、冠状动脉疾病、动脉硬化、高血压、哮喘、肾衰竭、糖尿病、血管炎、神经退行性疾病、中风、疼痛、抑郁症、精神病和癌症等与urotensin-Ⅱ受体活性相关的疾病。

  公开号：

  KR20150117319A

文献信息

• New 2-Pyrazoline and Hydrazone Derivatives as Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Umut Salgin-Goksen、Gokcen Telli、Acelya Erikci、Ezgi Dedecengiz、Banu Cahide Tel、F. Betul Kaynak、Kemal Yelekci、Gulberk Ucar、Nesrin Gokhan-Kelekci

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01504

  日期：2021.2.25

  -(5-substituted-2-benzoxazolinone-3-yl)acetohydrazide skeleton were synthesized and evaluated as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. All of the compounds exhibited selective MAO-A inhibitor activity in the nanomolar or low micromolar range. The results of the molecular docking for hydrazone derivatives supported the in vitro results. Five compounds, 6 (0.008 μM, Selectivity Index (SI): 9.70 × 10–4)

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时
• Synthesis, crystal structures and theoretical calculations of new 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazoles
  作者：Umut Salgın Gökşen、Yelda Bingöl Alpaslan、Nesrin Gökhan Kelekçi、Şamil Işık、Melike Ekizoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.066

  日期：2013.5

  Abstract 1-[2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5a ), 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5b ) and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-(4-methylphenyl)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5c ) were synthesized. The crystal and molecular

  摘要 1-[2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (5a), 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-(1 H)-吡唑(5b)和1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-(4-甲基苯基)-5-(2,3-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-(1H)合成了-吡唑(5c)。化合物5a、5b和5c的晶体和分子结构通过元素分析、IR、 1 H NMR、ESI-MS和单晶X射线衍射确定。使用具有 6-31G(d,p) 基组的 DFT 方法计算优化的几何参数、振动频率和化学位移值。将计算出的振动频率和化学位移值与实验 IR 和 1 H NMR 值进行比较。结果表明，化合物
• Synthesis, crystal structures and DFT studies of 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  作者：Zarife Sibel Şahin、Umut Salgın-Gökşen、Nesrin Gökhan-Kelekçi、Şamil Işık

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.061

  日期：2011.12

  Abstract The title compounds, 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5a) and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5b), were synthesized. The crystal and molecular structures of 5a and 5b have been determined by elemental analyses, IR, 1H NMR, ESI-MS and single-crystal X-ray

  摘要 标题化合物，1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole ( 5a) 和 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑 (5b)合成的。5a 和 5b 的晶体和分子结构已通过元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射确定。使用密度泛函方法 (DFT) 和 B3LYP/6-31G(d,p) 基组计算了基态 5a 和 5b 的分子几何形状，并与实验数据进行了比较。此外，还进行了5a和5b的分子静电势图和前沿分子轨道。
• Synthesis of 1-(2-hydroxyphenyl)-2,4-imidazolidinedione derivatives through cyclic transformations of ethyl 2-oxo-3(2<i>H</i>)-benzoxazoleacetate derivatives
  作者：René Milcent、Anna Akhnazarian、Nathalie Lensen

  DOI：10.1002/jhet.5570330645

  日期：1996.11

  A series of ethyl 2-oxo-3(2H)-benzoxazoleacetate derivatives 2 have been synthesized. By reaction with ammonia, primary amines or hydrazine, these compounds 2 were transformed into 1-(2-hydroxyphenyl)-2,4-imidazolidinedione derivatives 4, 5 and 6, respectively. Some of these new hydantoins 4, treated with phosphorus oxychloride, gave 3H-2-oxoimidazo[2,1-b]benzoxazole derivatives 9. Ethyl 2-oxo-3(2H

  合成了一系列2-氧代-3（2 H）-苯并恶唑乙酸乙酯衍生物2。通过与氨，伯胺或肼反应，将这些化合物2分别转化为1-（2-羟苯基）-2，4-咪唑烷二酮衍生物4、5和6。这些新的乙内酰脲4，用三氯氧磷处理后，得到3 H -2-氧代咪唑并[2,1- b ]苯并恶唑衍生物9。通过丙烯酸乙酯与2-苯并恶唑酮（1a）的Michaël反应制备2-氧代-3（2 H）-苯并恶唑丙酸乙酯（10）。带10，在氨或烷基胺的存在下未观察到环状转化。
• Development of potent and selective small-molecule human Urotensin-II antagonists
  作者：John J. McAtee、Jason W. Dodson、Sarah E. Dowdell、Gerald R. Girard、Krista B. Goodman、Mark A. Hilfiker、Clark A. Sehon、Deyou Sha、Gren Z. Wang、Ning Wang、Andrew Q. Viet、Daohua Zhang、Nambi V. Aiyar、David J. Behm、Luz H. Carballo、Christopher A. Evans、Harvey E. Fries、Rakesh Nagilla、Theresa J. Roethke、Xiaoping Xu、Catherine C.K. Yuan、Stephen A. Douglas、Michael J. Neeb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.027

  日期：2008.6

  This work describes the development of potent and selective human Urotensin-II receptor antagonists starting from lead compound 1, (3,4-dichlorophenyl) methyl2-oxo-2-[3-phenyl-2-(1-pyrrolidinylmethyl)1-piperidinyl]ethyl}amine. Several problems relating to oral bioavailability, cytochrome P450 inhibition, and off-target activity at the kappa opioid receptor and cardiac sodium channel were addressed during lead development. hUT binding affinity relative to compound 1 was improved by more than 40-fold in some analogs, and a structural modi. cation was identified which significantly attenuated both off-target activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.