hederagenin diacetate acid chloride | 91534-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagenin diacetate acid chloride
• 英文别名: 3β.23-diacetoxy-oleanen-(12)-oyl-(28)-chloride；3β.23-Diacetoxy-oleanen-(12)-saeure-(28)-chlorid；[(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-3-acetyloxy-8a-carbonochloridoyl-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 91534-04-2
• 化学式: C₃₄H₅₁ClO₅
• 分子量: 575.229
• InChiKey: HBLZUAKSKNXSQY-WZMLTRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hederagenin diacetate acid chloride 在 chromium(VI) oxide 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 18β-H methyl 11-keto-hederagenate diacetate
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1613 - 1620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 hederagenin diacetate acid chloride
  参考文献：
  名称：

  白头翁皂苷D及其合成衍生物的细胞毒性、溶血毒性及作用机制

  摘要：

  白头翁皂苷D ( 1 , HD 50 6.3 μM)的强溶血毒性阻碍了其作为注射抗癌药物的临床开发。为了应对这一挑战，合成了 17 种带有 C、C-28 或 C-3 环修饰的 1 新衍生物，并评估了其针对几种选定的人类肿瘤系的细胞毒性，以及针对兔红细胞的溶血毒性。还阐明了结构-活性关系（SAR）和结构-毒性关系（STR）相关性。与先导化合物1相比，所有17种衍生物的溶血活性均急剧下降。值得注意的是，化合物14以剂量依赖性方式对A549人肺癌细胞表现出显着的细胞毒性(IC 50 2.8 μM)，且没有溶血毒性(HD 50 > 500 μM)。分子研究表明14诱导 A549 细胞中典型的 G 1细胞周期停滞和细胞凋亡，Western blot 分析表明14激活了内在和外在的细胞凋亡途径。总的来说，化合物14作为潜在的抗肺癌药物值得进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00578

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• Concise syntheses of L-selenomethionine and of L-selenocystine using radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88049-2

  日期：1986.1

  from (e.g. ) in the presence of dimethyldiselenide provided the protected L-selenomethionine directly. We have shown that triselenocyanide Se3(CN)2 can serve as an efficient selenocyanating agent for radicals; the selenocyanide group is a good precursor for the diselenide moiety of L-selenocystine.

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。
• Madecassic Acid—A New Scaffold for Highly Cytotoxic Agents
  作者：Oliver Kraft、Ann-Kathrin Hartmann、Sophie Hoenke、Immo Serbian、René Csuk

  DOI：10.3390/ijms23084362

  日期：——

  excellent leading structures for the development of new drugs. For this reason, we focused on the syntheses and cytotoxic evaluation of derivatives obtained from gypsogenin, hederagenin, and madecassic acid, cytotoxicity increased—by and large—from the parent compounds to their acetates. Another increase in cytotoxicity was observed for the acetylated amides (phenyl, benzyl, piperazinyl, and homopiperazinyl)

  由于其多种生物活性，三萜类化合物等天然产物已成为开发新药的优秀领先结构。出于这个原因，我们专注于从 gypsogenin、hederagenin 和 Madecassic 酸中获得的衍生物的合成和细胞毒性评估，细胞毒性从母体化合物到它们的乙酸盐基本上增加了。对于乙酰化酰胺（苯基、苄基、哌嗪基和高哌嗪基），观察到细胞毒性的另一增加，但对于衍生自（高）-哌嗪酰胺的相应罗丹明 B 缀合物，观察到了优异的细胞毒性。特别地，羟基丙二酸高哌嗪基罗丹明 B 缀合物24对几种人类肿瘤细胞系具有出色的细胞毒性和选择性。因此，这种化合物对 A2780 卵巢癌细胞的细胞毒性是亲本羟基酸的 10,000 倍以上。我们假设在制造的衍生物的 C-6 位上存在一个额外的羟基，以及环 A 中乙酸酯的 (2α, 3β) 构型，对缀合物的细胞毒性也有有益的影响。如肿瘤/非肿瘤细胞选择性。
• Generation of Acyl Radicals from Thiolesters by Intramolecular Homolytic Substitution at Sulfur
  作者：David Crich、Qingwei Yao

  DOI：10.1021/jo960115e

  日期：1996.1.1
• Zur Kenntnis der Triterpene (53. Mitteilung). �berf�hrung des Hederagenins in ein Umwandlungsprodukt der ?-Boswellins�ure
  作者：L. Ruzicka、A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19400230118

  日期：——