2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z, 8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z, 8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₄₁H₆₁N₃O₆
• 分子量: 691.952
• InChiKey: LRRPQZHJLSKUNY-GULKPMDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  抗螺旋体链丝菌素 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z, 8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  硼瑞林，一种含有18元聚酮化合物大环内酯的腈，具有很强的抗真菌活性。在这项研究中，合成了硼瑞林衍生物的文库。通过详细的光谱数据分析阐明了它们的结构。通过肉汤微量稀释和3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-苯并四氮杂rom（MTT）方法评估了这些目标化合物的抗真菌活性和细胞毒性。间47制备的类似物，化合物3b的对的抑制作用白色念珠菌和近平滑念珠菌（MIC：50和12.5微克/毫升，分别地）。此外，化合物4n和4r对烟曲霉具有更好的抗真菌活性。MIC值为12.5μg/ mL，对硼瑞林不敏感。初步的构效关系（SAR）表明，含-OCH 2 CH 2 N-片段的酯类似物对抗真菌活性具有重要作用。同时，分子对接研究表明BN中的羧基取代基可与致病性真菌苏氨酰-tRNA合成酶（ThrRS）提供额外的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.005

文献信息

• Design, synthesis and antifungal evaluation of borrelidin derivatives
  作者：Caijuan Hu、Hao Su、Jinghan Luo、Li Han、Qingyin Liu、Wenxi Wu、Yu Mu、Peipei Guan、Tiemin Sun、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.005

  日期：2018.12

  Borrelidin, a nitrile containing 18-membered polyketide macrolide, display potent antifungal activity. In this study, a library of borrelidin derivatives were synthesized. Their structures were elucidated by detailed spectroscopic data analysis. The antifungal activity and cytotoxicity of these target compounds were evaluated by broth microdilution and 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-3,5-phenytetrazoliumromide

  硼瑞林，一种含有18元聚酮化合物大环内酯的腈，具有很强的抗真菌活性。在这项研究中，合成了硼瑞林衍生物的文库。通过详细的光谱数据分析阐明了它们的结构。通过肉汤微量稀释和3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-苯并四氮杂rom（MTT）方法评估了这些目标化合物的抗真菌活性和细胞毒性。间47制备的类似物，化合物3b的对的抑制作用白色念珠菌和近平滑念珠菌（MIC：50和12.5微克/毫升，分别地）。此外，化合物4n和4r对烟曲霉具有更好的抗真菌活性。MIC值为12.5μg/ mL，对硼瑞林不敏感。初步的构效关系（SAR）表明，含-OCH 2 CH 2 N-片段的酯类似物对抗真菌活性具有重要作用。同时，分子对接研究表明BN中的羧基取代基可与致病性真菌苏氨酰-tRNA合成酶（ThrRS）提供额外的相互作用。