tenofovir disoproxil fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tenofovir disoproxil fumarate
• 英文别名: [[(2S)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethyl-(propan-2-yloxycarbonyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl propan-2-yl carbonate;(E)-but-2-enedioic acid
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₉H₃₀N₅O₁₀P
• 分子量: 635.522
• InChiKey: VCMJCVGFSROFHV-KZHAMYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泰诺福韦 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tenofovir disoproxil fumarate
  参考文献：
  名称：

  An improved process for the preparation of Tenofovir disoproxil and pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  一种改进的Tenofovir disoproxil及其药用盐的制备方法，包括以下步骤：a) 使用(R)-4-甲基-1,3-二氧杂环戊酮烷基化腺嘌呤并分离(R)-1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)丙醇；b) 使用二烷基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯或二烷基卤代甲基膦酸酯对(R)-1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)丙醇进行烷基化，得到(R)-9-[2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤的二烷基酯；c) 通过微波辐射下使用矿酸去烷基化磷酸酯部分，制备(R)-9-[2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤((R)-PMPA; Tenofovir)；d) 制备Tenofovir disoproxil；e) 制备Tenofovir disoproxil的富马酸盐或其他药用可接受的盐。

  公开号：

  EP2860185A1