7-氟-1-茚满酮 | 651735-59-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 7-氟-1-茚满酮
• 中文别名: 7-氟-2,3-二氢-1-茚酮；7-氟-1-茚酮；7氟茚酮
• 英文名称: 7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 7-fluoro-1-indanone；7-fluoroindan-1-one；7-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 651735-59-0
• 化学式: C₉H₇FO
• mdl: MFCD07368749
• 分子量: 150.152
• InChiKey: ASSCRDJQEHFKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

简介

7-氟-1-茚满酮是一种重要的茚满酮类化合物，常被用作药物和天然产物的中间体。这种化合物结构广泛存在于植物和海洋来源的各种天然产物中，并表现出良好的生物活性。

制备

以邻氟苯乙酮（1）为原料，通过α-亚甲基化、亲电加成及分子内傅克烷基化反应，成功合成了7-氟-1-茚满酮（4），总收率为91.4%。该合成条件较为温和，不需要无水无氧等苛刻条件，具有较广的适用性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1-茚满酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 (S)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-(cyclopentanesulfonamido)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROINDENE-4-CARBOXAMIDES AND ANALOGS THEREOF, AND METHODS USING SAME
  [FR] DIHYDROINDÈNE-4-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANT

  摘要：

  本发明包括新颖的取代双环化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施例中，本发明的化合物和组合物是壳蛋白抑制剂。（化学式I）

  公开号：

  WO2018172852A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-氟-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, KINESIN SPINDLE PROTEIN INHIBITOR, AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  由以下一般式（I）表示的化合物：其中，在一般式（I）中，R1和R2分别表示可能具有取代基的烷基基团，R3表示以下一般式（II）或（III），R1和R2可以相同也可以不同，在一般式（II）和（III）中，X表示氢原子或卤素原子，R4表示甲基基团、二甲基基团或氧原子，*表示结合位置。

  公开号：

  US20130317110A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019211463A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention relates to substituted 5-membered nitrogen containing heteroaryl compounds, such as sulfonyl triazoles, where the heteroaryl ring is further substituted, optionally via a linking group such as -NH-, with a cyclic group which in turn is substituted at the α-position. The present invention further relates to associated salts, solvates, prodrugs and pharmaceutical compositions, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by NLRP3 inhibition.

  本发明涉及取代的含氮杂环化合物，例如磺酰基三唑，其中杂环环进一步取代，可选地通过类似-NH-的连接基团，与环状基团相连，该环状基团在α-位置进一步取代。本发明还涉及相关的盐、溶剂合物、前药和药物组合物，以及这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的使用，尤其是通过NLRP3抑制。
• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021150574A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Described herein are compounds of Formula (I), Formula (I-A), and Formula (I-B), solvates thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing, Further described herein are methods of inhibiting NLRP3 using said compounds, and methods of and compositions useful in treating NLRP3-dependent disorders.

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING PROTEIN EMBRYONIC ECTODERM DEVELOPMENT ACTIVITY AND TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE DÉVELOPPEMENT D'ECTODERME EMBRYONNAIRE DE PROTÉINE ET DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：EXO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021195183A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides compounds that are inhibitors of the protein embryonic ectoderm development (EED), pharmaceutical compositions, their use in modulating the activity of EED, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer. The invention further provides methods of treating medical disorders, such as cancer, and covalently modifying and/or modulating the activity of EED, using an agent that reacts with, and forms a covalent bond to, cysteine324 of EED.

  这项发明提供了抑制蛋白胚胎外胚层发育（EED）的化合物，药物组合物，它们在调节EED活性中的应用，以及它们在治疗癌症等医学疾病中的应用。该发明还提供了治疗医学疾病（如癌症）的方法，并利用一种与EED的半胱氨酸324发生反应并形成共价键的试剂，对EED进行共价修饰和/或调节活性。
• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227570A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention is concerned with 2-aminoquinoline derivatives of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, and n are as defined in the specification and claims, their use 5-HT 5A receptor antagonists, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式I的2-氨基喹啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如规范和声明中定义，它们用作5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造以及含有它们的药物组合物。