7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | 550998-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 7-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 550998-54-4
• 化学式: C₁₀H₇FO₂S
• mdl: MFCD09027102
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NOARBDNEINIRHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87°
• 沸点：
  308.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-氟苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为新型 PHGDH 共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107330
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100 %的产率得到7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为新型 PHGDH 共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107330

文献信息

• 2-Heteroarylcarboxylic acid amides
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20050119325A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型2-杂环芳基甲酰胺、其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物的用途。
• 2-HETEROARYLCARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20100222378A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  该发明涉及新型2-杂环芳基甲酰胺、其制备方法及其用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1461335B1

  公开（公告）日：2007-02-28
• US7732477B2
  申请人：——

  公开号：US7732477B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• US8076355B2
  申请人：——

  公开号：US8076355B2

  公开（公告）日：2011-12-13