5-(chloromethyl)-3,3,9,9-tetramethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine | 1443540-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3,3,9,9-tetramethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine
• CAS: 1443540-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: XAPVYMJNGZAJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基二甲基叔胺 、 5-(chloromethyl)-3,3,9,9-tetramethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N,N-dimethyl-N-((3,3,9,9-tetramethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridin-5-yl)methyl)octadecan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新的季铵吡ido醇衍生物：合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了34种新的季铵盐和双铵吡ido醇衍生物的多样化文库，并在体外评估了它们对几种临床相关细菌菌株的抗菌活性。几种单铵化合物对耐甲氧西林的葡萄球菌菌株表现出很高的抗菌活性，其最小抑菌浓度在0.5–8 µg / mL范围内，超过了miramistin的活性，与苯扎氯铵相当。鼠伤寒沙门氏菌中的SOS色度测试表明所有活性化合物均缺乏DNA损伤活性。在所得化合物的亲脂性与它们对所研究的革兰氏阳性细菌菌株的活性之间观察到明显的相关性。对HEK-293细胞的细胞毒性研究表明，某些活性化合物的毒性低于参考药物。在存在CaCl 2的情况下进行的抗菌活性研究表明，与从细菌膜中去除Ca 2+离子相关的细胞壁损伤是抗菌活性的可能机制之一。获得的结果使所描述的活性化合物成为开发新的抗菌疗法的有希望的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2012-9
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 盐酸 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 5-(chloromethyl)-3,3,9,9-tetramethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051