6-(hydroxymethyl)-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3] dioxepino [5,6-c] pyridin-9-ol | 1207071-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3] dioxepino [5,6-c] pyridin-9-ol
• 英文别名: 6-Hydroxymethyl-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol；6-(hydroxymethyl)-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol
• CAS: 1207071-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: BGMKOMMCOFQBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3] dioxepino [5,6-c] pyridin-9-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-hydroxy-3,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Regioisomeric oximes and thiosemicarbazones derived from 6-substituted pyridoxines

  摘要：

  The selective oxidation of 2- and 4-positioned hydroxymethyl groups of 6-methyl-2,3,4-tris(hydroxymethyl)pyridin-5-ol was developed and the thus obtained aldehydes were converted into their oximes and thiosemicarbazones.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.05.021
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(hydroxymethyl)-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3] dioxepino [5,6-c] pyridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  吡哆醇基己二唑衍生物及其偶氮类似物的合成和非线性光学性质

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的噻菌灵衍生物及其在吡哆醇环的第 6 位带有苯基烯基和苯基二氮烯基取代基的偶氮类似物。在三苯基苄基氯化鏻和吡哆醇缩酮的羰基衍生物之间的 Wittig 反应中观察到的顺/反区域选择性就过渡态中间体、反应中使用的碱的性质和吡哆醇系统中的共振转化进行了讨论。偶氮衍生物通过磺胺或4-氨基苯基-1,3-二磺酸的重氮盐与相应的吡哆醇缩醛的偶氮偶联获得。获得的实验系列中的九种化合物能够发出二次谐波产生光，尽管与众所周知的 KH2PO4 或 LiIO3 钙钛矿晶体相比效率有所降低，但在激光照射下具有出色的抗光束性，这使其成为开发新型非线性光学材料的潜在起点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1422520

文献信息

• Synthesis and antiadrenergic properties of β-substituted alcohols based on 6-hydroxymethylpyridoxine
  作者：R. S. Pavelyev、R. R. Khairullina、S. A. Koshkin、A. G. Iksanova、O. A. Lodochnikova、N. N. Khaertdinov、G. F. Sitdikova、A. F. Safina、E. G. Aleksandrova、L. E. Ziganshina、Yu. G. Shtyrlin

  DOI：10.1007/s11172-016-1332-0

  日期：2016.2

  An approach to the synthesis of epoxides based on 6-hydroxymethylpyridoxine acetals was developed. The epoxides obtained were involved in the ring opening reactions by nitrogen-, oxygen-, and sulfur-containing nucleophiles. Cytotoxicity and antiadrenergic properties of some synthesized compounds were studied on the models in situ and in vivo.

  开发了一种合成基于 6-羟甲基吡哆醇缩醛的环氧化物的方法。获得的环氧化物参与了含氮、氧和硫的亲核试剂的开环反应。在原位和体内模型上研究了一些合成化合物的细胞毒性和抗肾上腺素能特性。
• Synthesis of novel 6-substituted sulfur-containing derivatives of pyridoxine
  作者：Nikita V. Shtyrlin、Roman S. Pavelyev、Mikhail V. Pugachev、Lubov P. Sysoeva、Rashid Z. Musin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.086

  日期：2012.8

  An efficient synthesis of novel 6-substituted derivatives of pyridoxine was achieved. The reactions of various thiols with mono-, bis-, and tris(сhlorine) derivatives of 6-methyl-2,3,4-tris(hydroxymethyl)pyridin-5-ol (6-hydroxymethylpyridoxine) gave sulfur-containing derivatives of pyridoxine.

  有效合成了吡ido醇的新型6-取代衍生物。各种硫醇与6-甲基-2,3,4-三（羟甲基）吡啶-5-醇（6-羟甲基吡啶恶烷）的单，双和三（氯勒林）衍生物反应生成吡sulfur醇的含硫衍生物。
• Synthesis and antibacterial activity of novel phosphonium salts on the basis of pyridoxine
  作者：Mikhail V. Pugachev、Nikita V. Shtyrlin、Lubov P. Sysoeva、Elena V. Nikitina、Timur I. Abdullin、Alfiya G. Iksanova、Alina A. Ilaeva、Rashid Z. Musin、Eugeny A. Berdnikov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.051

  日期：2013.7

  phosphonium salts on the basis of pyridoxine derivatives were synthesized and their antibacterial activity against clinically relevant strains was tested in vitro. All compounds were almost inactive against gram-negative bacteria and exhibited structure-dependent activity against gram-positive bacteria. A crucial role of ketal protection group in phosphonium salts for their antibacterial properties

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。
• Synthesis and antitumor activity of novel pyridoxine-based structural analogs of saccharumoside-B
  作者：Mikhail V. Pugachev、Maria N. Agafonova、Oksana A. Bastrikova、Oleg I. Gnezdilov、Tatyana V. Nikishova、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1007/s00044-021-02719-4

  日期：2021.5

  A series of 11 new pyridoxine-based structural analogs of saccharumoside-B were obtained using original synthetic approach. Antitumor activity of these compounds against nine human tumor cell lines (MCF-7, MDA-MB-231, A-498, SNB-19, M-14, NCI-H322M, HCT-115, HCT-116, and PC-3) was studied, and cytotoxic activity to three normal (HEK-293, Chang Liver, and MSC) cell lines was evaluated. Among the synthesized

  使用原始合成方法获得了一系列11种新的基于吡ido醇的糖精-B结构类似物。这些化合物对九种人类肿瘤细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，A-498，SNB-19，M-14，NCI-H322M，HCT-115，HCT-116和PC-3 ），研究了其对三种正常（HEK-293，Chang Liver和MSC）细胞系的细胞毒活性。在合成的化合物中，12d，12e，13b，13d，13e和14具有最高的抗肿瘤活性，与喜树碱和阿霉素的抗肿瘤活性相当，但对肿瘤细胞的选择性却大大提高。
• Pyridoxine Derivative for Treatment of Epilepsy
  申请人：AO "TATKHIMFARMPREPARATY"

  公开号：US20200157051A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  A pyridoxine-based compound of formula 1: exhibits a high level of antiepileptic activity. At doses of 25, 50 and 100 mg/kg, compound 1 completely suppresses the epileptic electrical activity of the brain within an hour after intraperitoneal administration to rats on the penicillin model of epilepsy. The rats' corazol model of epilepsy shows a decrease in intensity and duration of seizures with the administration of compound 1 at doses of 25 and 100 mg/kg intraperitoneally and 100 and 200 mg/kg orally, and the complete prevention of seizures in some cases at a dosage of 250 mg/kg with oral administration. Compound 1 is low toxic. The LD 50 parameter in rats exceeds 2000 and 5000 mg/kg of body weight with intraperitoneal and oral administration respectively. The technical solution provides a new highly effective and safe drug for the treatment of epilepsy.

  一种以吡哌酮为基础的化合物，化学式为1，表现出高水平的抗癫痫活性。在25、50和100 mg/kg的剂量下，化合物1在腹腔注射给癫痫模型的大鼠后，一个小时内完全抑制了大脑的癫痫电活动。大鼠的心肌抽搐癫痫模型显示，在腹腔注射25和100 mg/kg以及口服100和200 mg/kg的化合物1后，癫痫发作的强度和持续时间减少，并在某些情况下口服250 mg/kg的剂量下完全预防了癫痫发作。化合物1毒性低，大鼠的LD50参数在腹腔注射和口服分别超过2000和5000 mg/kg体重。这一技术方案提供了一种新的高效且安全的药物，用于治疗癫痫。