1,1-二乙氧基乙烯 | 2678-54-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二乙氧基乙烯
• 中文别名: 二乙氧基乙烯
• 英文名称: ketene diethyl acetal
• 英文别名: diethyl ketene acetal；1,1-diethoxyethylene；1,1-diethoxyethene
• CAS: 2678-54-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00467747
• 分子量: 116.16
• InChiKey: VTGIVYVOVVQLRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C(lit.)
• 密度：
  0.880 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  27 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 海关编码：
  2911000000
• 危险类别码：
  R10

制备方法与用途

化学性质
无色液体，沸点为76-77℃。不溶于水，但能溶解于醇和醚中。

用途
主要用于合成蒽醌系产品。

生产方法
将无水叔丁醇与钾共热回流，待钾完全溶解后稍冷，再加入二乙醇缩溴乙醛，即会有奶油色的溴化钾沉淀析出。随后蒸馏除去叔丁醇，并收集83-86℃（26.7kPa）下的馏分，以获得1,1-二乙氧基乙烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8,8-Diethoxy-2, 3-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-Tetrahydro-3H-benzazepine compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式（I）的化合物： 其中： R1代表氢原子或从环烷基、苄基和可选择地取代的烷基中选择的基团， R2、R3、R4和R5分别代表氢原子或羟基、甲基、—OSO2R10、—OCOR10或可选择地取代的烷氧基，或R2和R3，或R3和R4，或R4和R5一起形成一个基团—O—（CH2）q—O—，—O—CH═CH—O—或—O—CH═CH—， R6、R7、R8和R9分别代表氢原子或烷氧基，或R6和R7，或R7和R8，或R8和R9一起形成一个基团—O—（CH2）q—O—-， R10代表从线性或支链C1-C6烷氧基、NR11R′11和可选择地取代的烷基中选择的基团， R11和R′11分别代表氢原子或烷基基团，或R11和R′1与携带它们的氮原子一起形成一个可选择地取代的、单环或双环、含氮杂环， X代表O、NH或CH2， m和p各自代表0或1， n和q各自代表1或2， 以外消旋形式或光学异构体形式，以及其与药学上可接受的酸的加合盐。 含有这些化合物的药物，对治疗各种病理有用。

  公开号：

  US20090069296A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,1-二乙氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds

  摘要：

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。

  DOI：

  10.1139/v00-118
• 作为试剂：
  描述：

  (7S)-isocolchicine 在 1,1-二乙氧基乙烯 、 臭氧 作用下， 生成 N-乙酰基秋水仙醇甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Formaldehyd-O-oxid und Colchicine: ein eleganter Zugang zu Allocolchicinen

  摘要：

  Tropone is a structural unit of numerous natural products i.e. imerubrine, harringtonolide and colchicine (2). It is of interest to study the selectivity of formaldehyde-O-oxide (1) with respect to these polyfunctional tropone derivatives. We report about the reactions of 1 with colchicine (2) and the colchicine derivatives 5, 8, 11, 14, 17, 20 under ozone free conditions. The fragmentation of the spiroozonides 3, 6, 9, 12, 15, 18, 21 via the activated complexes 3a, 6a, 9a, 12a, 15a, 18a, 21a opens up an elegant route to the allocolchicines 4, 7, 10, 13, 16, 19.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400510

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021150574A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Described herein are compounds of Formula (I), Formula (I-A), and Formula (I-B), solvates thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing, Further described herein are methods of inhibiting NLRP3 using said compounds, and methods of and compositions useful in treating NLRP3-dependent disorders.

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。
• 3-Hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl Triflate: A Benzyne Precursor Triggered via 1,3-C-sp²-to-O Silyl Migration
  作者：Yong-Ju Kwon、Young-Kyo Jeon、Ha-Bin Sim、In-Young Oh、Inji Shin、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03160

  日期：2017.11.17

  3-Hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl triflates are presented as new versatile hydroxyaryne precursors. These are base-activated aryne precursors induced via a C-sp2-to-O 1,3-Brook rearrangement. The reaction of various arynophiles and 3-trialkylsiloxybenzyne generated from 3-hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl triflate efficiently afforded highly regioselective phenol derivatives. Furthermore, through crossover

  3-羟基-2-（三烷基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯是新的通用羟基芳烃前体。它们是通过C-sp 2 -O-O 1,3-Brook重排诱导的碱活化的芳烃前体。由3-羟基-2-（三烷基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯产生的各种亲嗜碱和3-三烷基甲硅烷氧基苯并ben的反应有效地提供了高度区域选择性的苯酚衍生物。此外，通过交叉实验，证明了甲硅烷基迁移的分子内机理。
• The ring transformation of 1,2,3-triazines.
  作者：Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Kazuhiro NAGATA、Kentaro YAMAGUCHI、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2108

  日期：——

  Monocyclic 1, 2, 3-triazines reacted with electron rich dienophiles to give pyridines and pyridazines. 4, 6-Disubstituted 1, 2, 3-triazine was denitrogenated to the azete intermediate, which afforded isomeric pyridines. 2, 5-Dihydrotriazines were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to give 1, 2, 3-triazoles. Ring transformations of other triazine derivatives are also reported.

  富电子的双烯亲电试剂与单环1, 2, 3-三嗪反应生成吡啶和吡啶嗪。4, 6-二取代的1, 2, 3-三嗪经过脱氮作用生成偶氮中间体，进而得到异构吡啶。2, 5-二氢三嗪被间氯过氧苯甲酸氧化生成1, 2, 3-三氮唑。还报道了其他三嗪衍生物的环转换反应。