全氟(2-甲基-3-戊酮) | 756-13-8

• 物质功能分类: 表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 全氟(2-甲基-3-戊酮)
• 中文别名: 全氟己酮；1,1,1,2,2,4,5,5,5-九氟代-4-(三氟代甲基)-3-戊酮
• 英文名称: perfluoro-2-methylpentan-3-one
• 英文别名: perfluoro-2-methyl-3-pentanone；perfluoro(ethyl isopropyl ketone)；pentafluoroethyl perfluoroisopropyl ketone；perfluorohexanone；PFMP；3-Pentanone, 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-；1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)pentan-3-one
• CAS: 756-13-8
• 化学式: C₆F₁₂O
• 分子量: 316.046
• InChiKey: RMLFHPWPTXWZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108°C
• 沸点：
  49°C
• 密度：
  1,6 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.79-5.48 at 20-25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

全氟己酮是一种重要的哈龙灭火剂替代品，它是氟化酮类化合物，清澈无色且无味，以氮气进行超级增压，并作为灭火系统的一部分存放在高压气瓶中。

它广泛应用于多种清洗场景。全氟己酮可用作蒸汽反应器和其部件的湿清洗剂，同时能有效清除气相反应器中积累的不需要沉积物、蚀刻气相反应器中的介电或金属材料以及在气相反应器中掺杂的各种材料。

作为一种新型环保清洁灭火剂，全氟己酮（FK5112）被用于替代哈龙（Halon）、氢氟烃类化合物（HFC）和全氟类化合物（PFC）等系列灭火剂。作为液体储存，在使用时以气体形式排出，不会留下残留物且不导电，特别适合保护具有保存价值的纸质文件和电子产品。此外，它还具备良好的环境特性，不会破坏大气臭氧层，全球变暖潜能值极低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟(2-甲基-3-戊酮) 在 水 作用下， 生成 五氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  Development of technology of perfluoroethyl isopropyl ketone production

  摘要：

  Synthesis of perfluoroethyl isopropyl ketone by an interaction of hexafluoropropene with perfluoropropionic acid fluoride or hexafluoropropene oxide was examined. Interchangeability of perfluoropropionic acid fluoride and hexafluoropropene oxide was demonstrated. The features of perfluoroethyl isopropyl ketone synthesis were studied in polar aprotic solvents on catalysts: alkali metal fluoride. A method for obtaining perfluoroethyl isopropyl ketone by direct catalytic reaction in a tubular reactor without use of solvents was suggested and investigated. The mechanism of interaction was considered. The main impurities resulting in obtaining perfluoroethyl isopropyl ketone were determined. The methods of cleaning perfluoroethyl isopropyl ketone were worked out.

  DOI：

  10.1134/s1070427213030154
• 作为产物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 在 sodium peroxide 、 N,N-二甲基环己胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到全氟(2-甲基-3-戊酮)
  参考文献：
  名称：

  一种用于连续制备全氟己酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于连续制备全氟己酮的合成方法，其包括日常广泛使用的漂白剂过氧化金属盐氧化剂和催化量有机碱存在下，在‑10‑60℃的温度下，将全氟‑2‑甲基‑2‑戊烯一步转化为全氟己酮减少了反应步骤和三废。本发明具有生产效率高、成本低、环境污染少的优点。

  公开号：

  CN114436788A

文献信息

• Photo-on-Demand Base-Catalyzed Phosgenation Reactions with Chloroform: Synthesis of Arylcarbonate and Halocarbonate Esters
  作者：Yuka Hashimoto、Sasuga Hosokawa、Fengying Liang、Yuto Suzuki、Namin Dai、Gegen Tana、Kazuo Eda、Toshifumi Kakiuchi、Takashi Okazoe、Hidefumi Harada、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01210

  日期：2021.7.16

  utilized as solvents and reagents for C1 building blocks in organic synthesis. This study reports a novel photo-on-demand in situ synthesis of carbonate esters with CHCl3 solutions containing a mixture of an aromatic or haloalkyl alcohol having relatively high acidity, and an organic base. We found that the acid–base interaction of the alcohol and base in the CHCl3 solution plays a key role in enabling the

  碳酸酯在有机合成中用作 C1 结构单元的溶剂和试剂。该研究报告了一种新型的光按需原位合成碳酸酯与 CHCl 3溶液，其中CHCl 3溶液包含具有相对较高酸度的芳香族或卤代烷基醇和有机碱的混合物。我们发现，CHCl 3溶液中醇和碱的酸碱相互作用在光化学反应中起着关键作用。该反应允许实际合成碳酸二苯酯衍生物、卤代烷基碳酸酯和聚碳酸酯，它们是工业中重要的化学品和材料。
• [EN] HYDROFLUORETHERS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] HYDROFLUORÉTHERS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2021144678A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  A compound having structural formula (II): where R2 is H, CH3, CF3, CH2CF2CF2H, or CH2CF2CF2CF2CF2H; where R2f is a perfluoroalkyl group having 1-4 carbon atoms, optionally comprising either or both of a catenated nitrogen heteroatom and a catenated oxygen heteroatom; where R2f' is CF3 or CF2CF3; and where R2f" is CF3 or CF2CF3; with the proviso that when R2f' is CF3, then R2f" is CF3, and when R2 is H or CH3, then R2f is not CF3.

  具有结构式（II）的化合物：其中R2为H、CH3、CF3、CH2CF2CF2H或CH2CF2CF2CF2CF2H；其中R2f为具有1-4个碳原子的全氟烷基基团，可选地包括串联的氮杂原子和/或串联的氧杂原子中的任一种或两种；其中R2f'为CF3或CF2CF3；其中R2f"为CF3或CF2CF3；但是当R2f'为CF3时，R2f"为CF3，当R2为H或CH3时，R2f不是CF3。
• Synthesis of novel oil-soluble fluorinated surfactants via Wittig-Horner reaction
  作者：Ding Zhang、Min Sha、Ping Xing、Renming Pan、Xiangyang Lin、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.053

  日期：2019.3

  In this paper, the synthesis and characterization of novel oil-soluble fluorinated surfactants were reported. Both Wittig and Wittig-Horner reaction were used for constructing the perfluorinated branch-chain structure, and the latter provided a better method through a three-step synthesis route which was easy worked up and low cost. The surface tension of novel products in toluene, n-hexane and nitromethane

  本文报道了新型油溶性氟化表面活性剂的合成与表征。Wittig和Wittig-Horner反应均用于构建全氟支链结构，后者通过三步合成路线提供了一种较好的方法，该方法易于加工且成本低廉。检测了新产品在浓度为0.1 mol / L，0.05 mol / L，0.025 mol / L，0.0125 mol / L，0.00625 mol / L和0 mol / L的甲苯，正己烷和硝基甲烷中的表面张力。这些表面活性剂的表面张力研究表明，它们可以显着降低有机试剂的表面张力。例如，化合物1e在浓度为0.1 mol / L的条件下可将硝基甲烷的表面张力从36.6 mN / m降低至24.2 mN / m，当化合物1a的浓度降低时，甲苯的表面张力从28.0 mN / m降低至22.7 mN / m为0.1mol / L。
• METHOD FOR PRODUCING 1,2-DICHLORO-3,3-DIFLUORO-1-PROPENE AND SOLVENT COMPOSITION
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20200369584A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  By fluorinating 1,2,3,3-tetrachloro-1-propene (1230xd) using hydrogen fluoride as a fluorinating agent, an efficient method for producing 1,2-dichloro-3,3-difluoro-1-propene (1232xd) is provided. Through this composition including 1232xd, there are also provided an environmentally friendly composition having excellent ability to dissolve various organic matters, a method for cleaning an article using the composition, a method for producing a lubricant solution using the composition, and a method for producing a component provided with a lubricant coating film.

  通过使用氢氟酸作为氟化剂对1,2,3,3-四氯-1-丙烯（1230xd）进行氟化，提供了一种生产1,2-二氯-3,3-二氟-1-丙烯（1232xd）的高效方法。通过包括1232xd的这种组合物，还提供了一种具有优异溶解各种有机物能力的环保组合物、使用该组合物清洁物品的方法、使用该组合物生产润滑剂溶液的方法，以及生产具有润滑涂层膜的零件的方法。
• Synthesis and studies of nucleophilic reactions of vicinal bis (fluorosulfonyloxy)perfluoroisononanes
  作者：E. A. Avetisyan、V. F. Cherstkov、B. L. Tumanskii、S. R. Sterlin

  DOI：10.1007/bf02641548

  日期：1998.12

  The addition of peroxydisulfuryl difluoride (FSO3)2 to isomeric perfluoroisononenes (perfluoropropylene trimers) was studied. Isomers containing the trisubstituted C=C bond from adducts which were converted to the corresponding ketofluorosulfates under the action of weak nucleophiles (DMF and AcONa/AcOH) and underwent haloform-type decomposition under the action of CsF to form perfluoroalenyl fluorosulfates

  研究了将过氧二硫酰二氟化物 (FSO3)2 添加到异构全氟异酮烯（全氟丙烯三聚体）中。含有来自加合物的三取代 C=C 键的异构体在弱亲核试剂（DMF 和 AcONa/AcOH）的作用下转化为相应的酮氟硫酸盐，并在 CsF 的作用下进行卤仿型分解，形成全氟代烯基氟硫酸盐及其后续产物转换。